74 77 УДК 547.789.6 А. А. ПАВЛЕНКО, Х. С. ШИХАЛИЕВ, Г. И. ЕРМОЛОВА НОВЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ НА ОСНОВЕ БЕНЗОТИАЗОЛИЛХЛОРАЦЕТАМИДОВ © 2004 г. А. А. Павленко, Х. С. Шихалиев, Г. И. Ермолова Воронежский государственный университет Установлено, что взаимодействие (1,3 бензотиазол-2-ил)-2-хлорацетамидов с роданидом калия приводит к N1– (5-R2 -6-R1 -бензотиазол-2-ил)-2-тиоксо-4-имидазолидинонам, которые введены в ряд реакций конденсации по метиленактивной группе. <...> Нами изучена возможность синтеза новых гетероциклических систем на основе (1,3 бензотиазол2-ил)-2-хлорацетамидов (IIа-д). <...> В литературе описан способ получения (IIа-д) ацилированием 2-аминобензотиазолов (Iа-д) хлорацетилхлоридом [1]. <...> Мы использовали в качестве ацилирующего агента ангидрид хлоруксусной кислоты, что позволило увеличить выходы целевых продуктов до 70-75%. <...> Хлорацетамиды (IIа-д), содержащие подвижный атом хлора, легко реагируют с роданидом калия в ацетоне, диоксане или тетрагидрофуране с образованием соответствующих тиоцианопроизводных (IIIа-д) [2]. <...> В результате внутримолекулярной циклизации тиоцианопроизводных (IIIа-д) мы ожидали образования N1-(5-R2 -6-R1 -бензотиазол-2-ил)-2-имино-1,3-тиазолан-4-онов (IVа-д). <...> Однако, нами найдено, что в опробованных условиях (проведение реакции в апротонных растворителях при температурах от 56 до 145°) основным направлением реакции является перегруппировка тиоцианопроизводных (IIIа-д) в изотиоцианопроизводные (Vа-д) [3], которые далее циклизуются в N1– (5-R2 -6-R1 -бензотиазол-2-ил)-2-тиоксо-4-имидазолидиноны (VIа-д). <...> Структура соединений (VIа-д) подтверждается данными ИК- и ПМР-спектроскопии (таблица 1). <...> В ИК-спектрах отсутствуют сигналы тиоцианатной (2140-2160 см-1 1 , что сви) и изотиоцианатной (1990-2140 см) групп, что подтверждает циклическое строение полученных продуктов [4]. <...> В тоже время присутствуют сильная полоса в области 1550-1575 см-1 детельствует о наличии группировки R – NH –(R)C = S. <...> В спектрах ПМР соединений (VIа-д) присутствуют сигналы протона NH-группы в <...>