УДК 547.836.3 СИНТЕЗ 1,2,8,9-ТЕТРАГИДРОПИРИДО[4,3-B][1,6]НАФТИРИДИН-1,9ДИОНОВ НА ОСНОВЕ ВИЦИНАЛЬНЫХ МЕТИЛЭТОКСИКАРБОНИЛНАФТИРИДИНОВ А. Ю. <...> Потапов, Е. Л. Полухин, Г. В. Шаталов, М. А. Презент, Н. В. Столповская Воронежский государственный университет Поступила в редакцию 01.02.2012 г. Аннотация. <...> Изучена реакция аннелирования пиридинового цикла для 2-метил-3-этоксикарбонил5,6-дигидро[1,6]нафтиридин-5-онов. <...> Studied the reaction of annelation pyridine cycle for 2-methyl-3-ethoxycarbonyl-5,6-dihydro[1,6]naphthyridin-5-ones. <...> ВВЕДЕНИЕ Ранее показано, что вицинальные метилалкоксиксикарбонилпиридины и метилалкоксикарбонилпиримидины являются удобными строительными блоками для аннелирования пиридинового цикла. <...> Аналогичный прием с применением диметилацеталя диметилформамида и первичных аминов, позволяющий аннелировать пиридиновый цикл, разработан для производных 7-метил-2-фенил-6этоксикарбонил пиразолопиримидинов [3], 7-метил-6-этоксикарбонил[1,2,4]триазоло[1,5-а] пиримидинов и 4-метил-5-этоксикарбонилпиримидинов [4, 5], а так же для 2,6-диметил-3,5диэтоксикарбонил пиридина [6, 7]. <...> МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА Контроль за ходом реакций и индивидуальностью синтезированных веществ осуществляли методом ТСХ на пластинах Silufol UV-254. <...> Спектры ЯМР 1 Н регистрировали на приборе Bruker © Потапов А. Ю., Полухин Е. Л., Шаталов Г. В., Презент М. А., Столповская Н. В., 2012 AC-300 (300 МГц) в ДМСО-d6, внутренний стандарт — Me4 Si; масс-спектры — на приборе LKB 9000, энергия ионизирующих электронов 70 эВ. <...> Элементный анализ проводили на приборе Carlo Erba NA 1500. <...> Смесь 5 ммоль соответствующего2-метил-3-этокси-6-Rкарбонилнафтиридина 1, 5.5 ммоль диметилацеталя диметилформамида (2) в 3 мл ДМФА кипятили 2—3 часа. <...> Реакционную массу охлаждали, прибавляли 3 мл изопропилового спирта и оставляли на сутки. <...> Выпавший осадок отфильтровывали, промывали изопропиловым спиртом и перекристаллизовывали из смеси изопропиловый спиртДМФА. <...> Смесь 5 ммоль соответствующего (Е)-2-(2диметиламино-1-винил)-3-метоксикарбонил-6-R5,6-дигидро[1,6]нафтиридин-5-она 3, 5,5 ммоль соответствующего <...>