Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 634655)
Контекстум
.
Вестник Воронежского государственного университета. Серия: Химия. Биология. Фармация  / №4 2015

АЛКИЛИРОВАНИЕ 1-ФЕНИЛ- И 1-(4,6-ДИМЕТИЛПИРИМИДИН-2-ИЛ)ГИДАНТОИНОВ (90,00 руб.)

0   0
Первый авторЗлатоустовская
АвторыШестаков А.С., Клопыжникова Т.С., Бордюгова Н.В., Шихалиев Х.С.
Страниц5
ID505527
АннотацияАлкилирование фенил- и 4,6-диметилпиримидин-2-ил- цианамидов метил-2хлорацетатом с последующей циклизацией приводит к 1-фенил- и 1-(4,6-диметилпиримидин-2-ил) гидантоинам соответственно. Полученные гидантоины с хорошими выходами образуют N-3 алкильные производные.
УДК547.783
АЛКИЛИРОВАНИЕ 1-ФЕНИЛ- И 1-(4,6-ДИМЕТИЛПИРИМИДИН-2-ИЛ)ГИДАНТОИНОВ / Е.О. Златоустовская [и др.] // Вестник Воронежского государственного университета. Серия: Химия. Биология. Фармация .— 2015 .— №4 .— С. 13-17 .— URL: https://rucont.ru/efd/505527 (дата обращения: 23.04.2024)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

Златоустовская, А. С. Шестаков, Т. С. Клопыжникова, Н. В. Бордюгова, Х. С. Шихалиев ФГБОУ ВПО «Воронежский государственный университет» Поступила в редакцию 08.05.2015 г. Аннотация. <...> Алкилирование фенил- и 4,6-диметилпиримидин-2-ил- цианамидов метил-2хлорацетатом с последующей циклизацией приводит к 1-фенил- и 1-(4,6-диметилпиримидин-2-ил) гидантоинам соответственно. <...> Полученные гидантоины с хорошими выходами образуют N-3 алкильные производные. <...> Cyanamides, 1-phenylhydantoin, 1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hydantoin, alkylation Гидантоины представляют интерес в первую очередь как структурная основа для целого ряда физиологически активных веществ. <...> Методы синтеза этих соединений достаточно многочисленны [2-4], однако для получения гидантоинов, содержащих ароматический или гетероциклический фрагмент в положении 1 известно лишь несколько препаративных методов, основанных на использовании алкилированных цианамидов. <...> Получены гидантоины, содержащие алкильные, циклоалкильные и арильные заместители [1,5], пиримидиновый [6] и триазиновый [7] циклы. <...> Очевидным направлением для формирования комбинаторных библиотек на основе таких гидантоинов является их алкилирование в положение 3, однако в литературе содержится только один пример такой модификации [6]. <...> Разработка препаративных методов получения N-1 замещенных гидантоинов и их N-3 алкильных производных явилась целью нашей работы. <...> МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА Контроль за чистотой синтезированных соединений и ходом реакций осуществлен методом © Златоустовская Е. О., Шестаков А. С., Клопыжникова Т. С., Бордюгова Н. В., Шихалиев Х. С., 2015 14 MeOH, 20:1). <...> ТСХ на пластинах Merck UV-254 (элюент CHCl3 H регистрировали на приборе Brucker DRX-500(500 МГц) в ДМСО-d6 – Метил 2-(N-фенилцианамидо)ацетат (1). <...> Фенилцианамид (1.18 г, 10 ммоль) растворяли в 10 мл 1 М раствора MeONa в метаноле. <...> Полученный раствор упаривали при пониженном давлении, оставшуюся натриевую соль растворяли в 5 мл диметилацетамида (ДMA), добавляли 0.85 мл (10 ммоль) метил 2-хлорацетата, нагревали в течение <...>