УДК 547.583.5 СиНТЕЗ ГЕТЕРОЦиКЛиЧЕСКиХ СиСТЕм НА ОСНОВЕ АмиДА и НиТРиЛА АНТРАНиЛОВОЙ КиСЛОТЫ Д. Н. <...> Круговов2 1 Воронежский государственный университет Институт химической физики им. <...> Синтезирован ряд новых гетероциклических соединений с хиназолиновым циклом на основе реакций гетероциклизации амида и нитрила антраниловой кислоты. <...> A number of new heterocyclic compounds with quinazoline cycle has been synthesized in reaction of heterocyclization amide and nitrile antranylic acid. <...> менгеле2 Спектры ЯМР 1 ВВЕДЕНиЕ Антраниловая кислота и её производные ввиду высокой реакционной способности и практической доступности могут быть использованы для получения различных гетероциклических систем [1-3]. <...> С целью синтеза новых биологически активных конденсированных полигетероциклических структур, а также для разработки новых методов синтеза уже известных гетероциклических соединений изучены некоторые реакции гетероциклизации амида и нитрила антраниловой кислоты. мЕТОДиКА ЭКСПЕРимЕНТА Контроль за ходом реакций и индивидуальностью синтезированных веществ осуществляли методом тонкослойной хроматографии на пластинах Silufol UV-254, элюенты – индивидуальные органические растворители (хлороформ, этилацетат, диоксан, петролейный эфир) и их смеси в различных соотношениях, проявитель – УФ-излучение, пары йода. <...> 1,2,3-бензотриазин-4(3Н)-он 1 К раствору 2,72г (20 ммоль) амида антраниловой кислоты в смеси 20 мл ДМФА (N,N-диметилформамид) и 30 мл СH3COOH, содержащему 10 мл конц HCl, прибавляют при 20 °С раствор 1,65г (24 ммоль) NaNO2 в 6 мл воды, постоянно перемешивая. <...> Образовавшийся белый кристаллический осадок отделяют, перекристаллизовывают из смеси этанол:ДМФА (1:1), получают 1, выход 1,88 г (62%), т. пл. <...> 235 – 237 °С 2-(трифторметил)-хиназолин-4(3Н)-он 4 0,7 г (5 ммоль) амида антраниловой кислоты растворяют при нагревании в минимальном количестве абс. бензола (10-15 мл), прибавляют 0,8 мл (6,5 ммоль) этилового эфира трифторуксусной кислоты, три капли фторида бора (в диэтиловом эфире) и кипятят 5 час. <...> 2-(трифторметил)-3-аминохиназолин4 <...>