ХИМИЯ УДК 547.771+547.772 СИНТЕЗ N-ЗАМЕЩЕННЫХ 1-ФЕНИЛ-1H-ПИРАЗОЛО[3,4-D]ПИРИМИДИН-4-АМИНОВ Е. А. Кошелева, Х. С. Шихалиев, Л. Ф. Пономарева Воронежский Государственный Университет Поступила в редакцию 08.04.16 г. Аннотация. <...> Разработан метод получения N-замещенных 1-фенил-1H-пиразоло[3,4-d] пиримидин-4-аминов 4, основанный на взаимодействии N’-(4-циано-2-фенил-2H-пиразол-3-ил)N,N-диметилформамидина 5 с замещенными анилинами. <...> The method of synthesis of N-substituted 1-phenyl-1-H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4amines 4 is developed as a result of reaction of N’-(4-cyano-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-N,N-dimethylformamidine 5 with substituted anilines. <...> В литературе описано взаимодействие N-(2циано-4-нитрофенил)N,N-диметилимидоформамида с замещенными анилинами, которое приводит к образованию 4-анилино-6-нитрохиназолинов [1]. <...> N-замещенные 1-фенил-1H-пиразоло[3,4-d] пиримидин-4-амины 4 могут быть получены в результате последовательных превращений из 5-амино-1-фенил-пиразоло-4-карбоксамида 1. <...> При нагревании амида 1 с формамидином образуется 1-фенил-1,5-дигидро-4H-пиразоло[3,4-d] пиримидин-4-он 2, на который далее действует оксихлоридом фосфора. <...> Полученный в результате 4-хлор-1-фенил-1H-пиразоло[3,4-d]пиримидин 3 в реакции с замещенными анилинами далее образует пиразолопиримидины 4 [2,3]. <...> МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА Контроль за ходом реакции и индивидуальностью полученных веществ осуществлялся методом ТСХ на пластинах Merck TLC Silica gel 60 F254254, проявитель - пары йода. <...> В качестве элюентов использовались индивидуальные растворители или их смеси в различных соотношениях: хлороформ, изопропиловый спирт, хлороформ - этилацетат (5:1). <...> Спектры ЯМР –H1 сняты на приборе Bruker AM-300, внутренний стандарт - тетраметилсилан, растворитель - диметилсульфоксид. <...> Масс-спектры записаны на приборе AgilentTechnologies LCMS6230B (ХИ 200 эВ). <...> Исходный N'-(4-циано-2-фенил-2H-пиразол3-ил)-N,N-диметил-формамидин 5 получали по описанному ранее методу [4]. <...> Взаимодействие N'-(4-циано-2-фенил-2H© Кошелева Е. А., Шихалиев Х. С., Пономарева Л. Ф., 2016 пиразол-3-ил)-N,N-диметилформамидина с замещенными анилинами (общая методика). <...> Смесь 2 ммоль N'-(4-циано-2-фенил-2H-пиразол3-ил <...>