УЧЕБНИК ДЛЯ ВЫСШЕЙ ШКОЛЫ
ПРАКТИКУМ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ
ХИМИИ
Под редакцией
академика РАН Н. С. Зефирова
Допущено
Учебно-методическим объединением
по классическому университетскому образованию
в качестве учебного пособия
для студентов высших учебных заведений,
обучающихся по специальности
ВПО 020101.65 «Химия»
4-е издание, электронное
Лаборатория знаний
2020
Москва
Стр.2
УДК 547(076)
ББК 24.2я73
П69
канд. хим. наук Е. Д. Матвеева, канд. хим. наук П. В. Ивченко,
доктор хим. наук, профессор И. Э. Нифантьев
канд. хим. наук М. В. Ливанцов, канд. хим. наук
Л. И. Ливанцова,
доктор хим. наук, профессор В. И. Теренин,
С е р и я о с н о в а н а в 2009 г.
А в т о р ы:
П69
Практикум по органической химии / В. И. Теренин,
М. В. Ливанцов, Л. И. Ливанцова [и др.] ; под ред. академика
РАН Н. С. Зефирова. — 4-е изд., электрон. — М. : Лаборатория
знаний, 2020. — 571 с. — (Учебник для высшей школы). — Систем.
требования: Adobe Reader XI ; экран 10".— Загл. с титул. экрана. —
Текст : электронный.
ISBN 978-5-00101-781-3
Учебное пособие по общему курсу органической химии составлено на
основе многолетнего опыта работы студенческого практикума по органической
химии химического факультета МГУ им. М. В. Ломоносова. Содержит
методики синтеза органических соединений различных классов. Изложены
общие правила и методы работы в органическом практикуме, даны общие
указания по интерпретации спектров ЯМР 1Н и 13С синтезируемых
соединений.
Для студентов, аспирантов и преподавателей химических вузов, а также
научных работников.
УДК 547(076)
ББК 24.2я73
Деривативное издание на основе печатного аналога: Практикум по органической
химии / В. И. Теренин, М. В. Ливанцов, Л. И. Ливанцова [и др.] ;
под ред. академика РАН Н. С. Зефирова. — М. : БИНОМ. Лаборатория
знаний, 2010. — 568 с. : ил. — (Учебник для высшей школы). —
ISBN 978-5-94774-942-7.
В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных
техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать
от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации
ISBN 978-5-00101-781-3
○c Лаборатория знаний, 2015
Стр.3
ОГЛАВЛЕНИЕ
ПРЕДИСЛОВИЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
А. ВВОДНАЯ ЧАСТЬ
А1. ОБЩИЕ ПРАВИЛА РАБОТЫ
В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА .
.
А1.1. Общие правила .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 5
. 5
А1.2. Меры предосторожности при работе в лаборатории . . . . . . . . . . . . . . 7
Работа с ядовитыми и едкими веществами . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
Работа с легковоспламеняющимися и взрывоопасными веществами. . . . 9
Правила обращения со стеклом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
А1.3. Первая помощь при ожогах, отравлениях и других несчастных случаях . . . 11
А1.4. Тушение местных возгораний и горящей одежды. . . . . . . . . . . . . . . . 12
А2. ЛАБОРАТОРНАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ПОСУДА И ПРИБОРЫ ДЛЯ
ПРОВЕДЕНИЯ СИНТЕЗА И ВЫДЕЛЕНИЯ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ. . . 13
.
.
А2.1. Основные виды лабораторной посуды .
А2.2. Другое лабораторное оборудование
.
.
.
.
А2.3. Сборка приборов для проведения синтеза .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
А3.2. Экстракция. Работа с растворами веществ. Осушители.
Удаление растворителей .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Разделение и экстракция жидкостей. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28
Экстракция твердых веществ
А3.3. Кристаллизация и фильтрование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
Выбор растворителя
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Проведение перекристаллизации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
Фильтрование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
Сушка твердых продуктов синтеза . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36
А3.4. Перегонка и ректификация. Вакуумная перегонка. Возгонка
Зависимость температуры кипения вещества от давления . . . . . . . . . 38
Равновесие жидкость – газ для смеси соединений. . . . . . . . . . . . . . 40
Возгонка
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 44
А3.5. Перегонка с водяным паром. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45
А3.6. Хроматография . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48
Основные принципы и классификация хроматографических методов .
. 48
А4. КОНТРОЛЬ ПРОТЕКАНИЯ РЕАКЦИИ
И ПОДТВЕРЖДЕНИЕ АУТЕНТИЧНОСТИ ПРОДУКТОВ . . . . . . . . . 50
А4.1. Хроматографические методы контроля протекания реакции
и чистоты продуктов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50
Газо-жидкостная хроматография .
.
.
.
.
Определение показателя преломления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53
Поляриметрия .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 50
Тонкослойная хроматография. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51
А4.2. Аутентичность полученных соединений
и простейшие методы ее доказательства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53
Определение температуры плавления .
. 53
. 54
. 37
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
А2.4. Мытье и сушка лабораторной посуды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24
А3. ОСНОВНЫЕ ЛАБОРАТОРНЫЕ ОПЕРАЦИИ . . . . . . . . . . . . . . . . 26
А3.1. Проведение синтеза и первичная обработка реакционных смесей
. 26
. 28
. 32
. 33
. 13
. 21
. 22
Стр.561
Оглавление
561
А5. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ АНАЛИЗА . . . . . . . . . . . . . . 55
А5.1. Основные принципы, задачи и методы
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 55
А5.2. Масс-спектрометрия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
А5.2.1. Основы метода . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
А5.2.2. Методы ионизации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
А5.2.3. Молекулярный ион. Общие закономерности .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
А5.5. Спектроскопия в УФ и видимой областях .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 60
А5.2.4. Молекулярный кластер. Изотопные пики
и определение элементного состава ионов . . . . . . . . . . . . . 61
А5.3. Основные понятия и термины спектроскопии . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
А5.4. ИК-Спектроскопия .
А5.5.1. Основные понятия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
А5.5.2. Закон поглощения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70
А5.5.3. Общий вид спектров и их информативность
А5.5.4. Основные термины электронной спектроскопии
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 71
. 72
А5.5.5. Окрашенные соединения. Красители . . . . . . . . . . . . . . . . 73
А5.5.6. Применение электронной спектроскопии . . . . . . . . . . . . . . 73
А5.6. Основы спектроскопии ЯМР . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
А5.6.1. Магнитные свойства ядер. Эффект Зеемана.
Основы спектроскопии ЯМР .
.
.
.
А5.7. Спектроскопия ЯМР на ядрах 1Н . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
А5.7.1. Химический сдвиг . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
А5.7.2. Спин-спиновое взаимодействие. Мультиплетность сигналов.
Классификация спиновых систем .
А5.6.3. Релаксационные процессы и ширина линий в спектрах ЯМР . . . 78
А5.6.4. Конструкция спектрометра ЯМР .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 80
. 93
А5.7.3. Константы спин-спинового взаимодействия . . . . . . . . . . . . 97
А5.7.4. Некоторые вопросы классификации двухкомпонентных
спиновых систем. Определение КССВ и химических
сдвигов мультиплетов для спектров первого порядка . . . . . . . 102
А5.7.5. Геминальная спиновая система рядом
с асимметрическим центром. Диастереотопия .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
А5.9. Спектроскопия ЯМР на ядрах других элементов.
Спин-спиновое взаимодействие ядер 1Н и 13С с этими ядрами .
.
.
.
.
.
.
.
. 104
А5.7.6. Трех- и многокомпонентные системы . . . . . . . . . . . . . . . . 106
А5.8. Спектроскопия ЯМР на ядрах 13С . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112
А5.8.1. Некоторые основные положения. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112
А5.8.2. Спин-спиновые взаимодействия в спектроскопии ЯМР 13С .
. 113
. 117
А5.10. Динамические эффекты в спектрах ЯМР . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
А5.10.1. Обмен протонов между положениями
с различными резонансными частотами . . . . . . . . . . . . . . 124
А5.10.2. Межмолекулярный обмен . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 128
А5.11. Экспериментальные аспекты спектроскопии ЯМР . . . . . . . . . . . . . . . 129
А5.12. Примеры использования спектроскопии ЯМР в синтезе .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 131
А6. СОСТАВЛЕНИЕ ОТЧЕТА О ПРОДЕЛАННОЙ РАБОТЕ . . . . . . . . . 135
Б. ПРЕПАРАТИВНАЯ ЧАСТЬ
Б1. ВВОДНЫЙ КОНЦЕНТР .
Б1.1. Синтез сложных эфиров .
Б1.1.1. Этилхлорацетат .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 137
. 137
. 137
Б1.1.2. Этилацетат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 75
А5.6.2. Заселенность энергетических уровней.
Чувствительность различных ядер . . . . . . . . . . . . . . . . . 77
. 66
. 68
Стр.562
562
Оглавление
Б1.1.3. Бутилацетат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 139
Б1.1.4. Синтез высших алкилацетатов (общая методика) .
Б1.1.5. Этилформиат
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б1.1.9. 1,2,3,4,6-Пента-О-ацетил-α-D-глюкопираноза
(пентаацетил-α-D-глюкоза) .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 140
. 141
Б1.1.6. Диэтилсукцинат (диэтиловый эфир янтарной кислоты) . . . . . . 142
Б1.1.7. Фенилбензоат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142
Б1.1.8. 2-(Ацетилокси)бензойная кислота
(ацетилсалициловая кислота, аспирин) .
. 143
. 144
Б1.1.10. 4-(Ацетилокси)фенилацетат (гидрохинондиацетат). . . . . . . . . 145
Б1.1.11. 3-Метилбутилсалицилат (изоамиловый эфир салициловой
кислоты, коммерческое название – орхидея, трефоль) . . . . . . 146
Б1.2. Синтез амидов органических кислот .
.
.
.
.
.
.
Б1.3. Синтез анилидов .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б1.1.12. Этилглицинатгидрохлорид
(этиловый эфир глицина, гидрохлорид). . . . . . . . . . . . . . . 146
.
Б1.2.1. Бензамид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 147
Б1.2.2. Хлорацетамид .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б1.3.1. N-Фенилацетамид (ацетанилид) .
Б1.4. Перекристаллизация органических веществ .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б1.2.3. (Бензоиламино)уксусная кислота
(гиппуровая кислота, N-бензоилглицин) . . . . . . . . . . . . . . 148
.
. 149
. 149
Б1.3.2 N-(4-Гидроксифенил)ацетамид
(п-гидроксиацетанилид, парацетамол)
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 150
. 151
Б1.4.1. Перекристаллизация полумикроколичеств ацетанилида
из воды с применением ампулы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151
Б1.4.2. Перекристаллизация бензойной кислоты из толуола . . . . . . . 151
Б1.4.3. Кристаллизация легкоплавких веществ
из органических растворителей .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б1.5.2. Разделение смеси ферроцена и ацетилферроцена .
Б2.1.
Б2.2.
Б2.3.
Циклогексен .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 152
Б1.5. Аналитическая и препаративная хроматография. . . . . . . . . . . . . . . . . 152
Б1.5.1. Анализ смеси динитрофенилгидразонов (ДНФГ)
на пластинке «Silufol» . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 152
.
. 152
Б2.
Б1.5.3. Разделение смеси азобензола и о-нитроанилина . . . . . . . . . . 153
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ .
.
.
Б2.4. 2,3-Дибром-3-фенилпропановая кислота
(дибромкоричная кислота) .
.
Б2.6.
.
.
.
Б2.5. 2,3-Дибром-3-(4-хлорфенил)пропановая кислота
(дибром-п-хлоркоричная кислота) .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 153
. 153
(E)-1,2-Дифенилэтилен (транс-стильбен) . . . . . . . . . . . . . . 155
транс-1,2-Дибромциклогексан . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155
. 156
. 157
[(E)-2-Бромэтенил]бензол и [(Z)-2-бромэтенил]бензол
(ω-бромстирол) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 157
Б2.7. (1-Бромвинил)бензол (α-бромстирол) . . . . . . . . . . . . . . . . 158
Б2.8. 2,3-Дибром-1,3-дифенил-1-пропанон
(дибромид бензилиденацетофенона) . . . . . . . . . . . . . . . . . 159
(1,2-Дибром-2-фенилэтил)бензол (мезо-дибромстильбен) .
.
Б2.10. 1,1-Дихлор-2-фенилциклопропан
.
.
.
.
Б2.11. 7-Оксабицикло[4.1.0]гептан (циклогексеноксид,
1,2-эпоксициклогексан) .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 160
. 160
. 161
Б2.9.
. 147
. 148
Стр.563
Оглавление
563
Б3. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ
В АЛКИЛГАЛОГЕНИДАХ И СПИРТАХ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162
Б3.1. Синтез алкилгалогенидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162
Б3.1.1. 2-Хлорпропан (изопропилхлорид) .
Б3.1.2. Хлорциклогексан (циклогексилхлорид) .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 162
. 163
Б3.1.3. 2-Хлор-2-метилпропан (трет-бутилхлорид) . . . . . . . . . . . . 164
Б3.1.4. [Хлор(дифенил)метил]бензол
(трифенилхлорметан, тритилхлорид) . . . . . . . . . . . . . . . . 164
Б3.1.5. Бромэтан (этилбромид) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166
Б3.1.6. Алкилбромиды .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 167
Б3.1.7. 1-Бром-2,2-диметилпропан (неопентилбромид) . . . . . . . . . . . 168
Б3.1.8. Иодметан (метилиодид). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 168
Б3.1.9. Алкилиодиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 169
Б3.1.10. 1,4-Дииодбутан . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 170
Б3.1.11. Иодуксусная кислота .
.
.
.
.
.
.
.
Б3.2.3. Феноксиуксусная кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 173
Б3.2.4. н-Бутилэтиловый эфир .
Б3.2.5. Ди-н-бутиловый эфир
Б3.2.6. Бензилэтиловый эфир
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б3.2.8. 1-(Изопентилокси)-3-метилбутан
(диизопентиловый эфир, диизоамиловый эфир) .
Б3.2.11. [Этокси(дифенил)метил]бензол
(этилтрифенилметиловый эфир) .
.
.
.
.
.
.
.
.
Б3.4. Синтез аминов и их производных . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 181
Б3.4.1. Триэтилбензиламмонийхлорид (ТЭБАХ)
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 184
.
.
.
.
.
.
.
.
Б3.2.9. 1,4-Диоксан . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 178
Б3.2.10. 2,3-Дигидро-1,4-бензодиоксин (бензодиоксан)
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б3.2.7. 1-Метил-4-метоксибензол (метиловый эфир n-крезола,
метил-4-метилфениловый эфир) .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 174
. 176
. 176
. 177
. 178
. 179
Б3.3. Синтез эфиров борной и фосфористой кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . 180
Б3.3.1. Трибутилборат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 180
Б3.3.2. Диэтилфосфонат (диэтилфосфит) .
. 181
. 181
Б3.4.2. N,N-Диэтиланилин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182
Б3.4.3. N-Бензил-N-этилэтанамин (диэтилбензиламин) . . . . . . . . . . 183
Б3.4.4. 2-Бром-N,N-диметиланилин (о-бром-N,N-диметиланилин) . . . . 183
Б3.4.5. 1-Фенилэтанамин (α-фенилэтиламин) .
Б4. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185
Б4.1. Получение альдегидов и кетонов из органических соединений
других классов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185
Б4.1.1. Пропаналь (пропионовый альдегид). . . . . . . . . . . . . . . . . 185
Б4.1.2. 2-Метилпропаналь (изомасляный альдегид) . . . . . . . . . . . . 186
Б4.1.3. Циклогексанон . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 187
Б4.1.4. 1,4-Бензохинон (п-бензохинон)
Б4.1.5. Бензил (дибензоил) .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 188
. 189
Б4.1.6. 3,3-Диметилбутанон-2 (пинаколин) . . . . . . . . . . . . . . . . . 190
Б4.1.7. 1,3-Дифенилацетон (дибензилкетон)
Б4.1.8. Антра-9,10-хинон (антрахинон)
Б4.1.9. Флуоренон .
. 191
. 192
. 192
Б4.1.10. 1,3-Дифенил-1,3-пропандион (дибензоилметан) . . . . . . . . . . 193
Б4.1.11. 4-Фенилбутанон-2 (метил-β-фенилэтилкетон) . . . . . . . . . . . 194
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 171
Б3.2. Синтез простых эфиров . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 172
Б3.2.1. Метилфениловый эфир (анизол) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 172
Б3.2.2. Фенилэтиловый эфир (фенетол) .
. 172
. 174
Стр.564
564
Оглавление
Б4.2. Реакции альдегидов и кетонов по карбонильной группе .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б4.2.1. 2-Фенил-1,3-диоксолан (этиленацеталь бензальдегида) .
Б4.2.2. 1,3-Диоксаспиро[4.5]декан (этиленкеталь циклогексанона) .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 195
. 195
. 195
Б4.2.3. (E)-Оксим бензальдегида (анти-бензальдоксим) . . . . . . . . . . 196
Б4.2.4. (Z)-Оксим бензальдегида (син-бензальдоксим) .
Б4.2.5. Оксим циклогексанона .
. 197
. 197
Б4.2.6. 2,4-Динитрофенилгидразон циклогексанона . . . . . . . . . . . . 198
Б4.2.7. Фенилметанимин (бензальметиламин) . . . . . . . . . . . . . . . 198
Б4.2.8. N-[(E)-Фенилметилен]анилин
(N-бензилиденанилин, бензальанилин) . . . . . . . . . . . . . . . 199
4-(1-Циклогексен-1-ил)морфолин (1-морфолиноциклогексен-1) . . . 200
Б4.2.9.
Б4.2.10. N,N,N,N-Тетраметилметандиамин
(бис(диметиламино)метан, тетраметилметилендиамин) .
.
.
.
.
. 201
Б4.2.11. N,N,N,N-Тетраэтилметандиамин
(бис(диэтиламино)метан, тетраэтилметилендиамин) . . . . . . . . 201
Б4.2.12. N-(Этоксиметил)-N-этилэтанамин
(диэтиламинометилэтиловый эфир) . . . . . . . . . . . . . . . . . 202
Б4.2.13. 1,3,5-Триметил-1,3,5-триазинан
(1,3,5-триметилгексагидро-1,3,5-триазин) .
.
.
.
.
Б4.2.16. 4-[1-Метил-1-(4-гидроксифенил)этил]фенол
(бисфенол А, 2,2-бис(n-гидроксифенил)пропан) .
.
.
Б4.2.14. 1-Фенилэтанол (метилфенилкарбинол) . . . . . . . . . . . . . . . 204
Б4.2.15. Бензгидрол (дифенилкарбинол, дифенилметанол) .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 203
. 205
. 205
Б4.3. Реакции альдегидов и кетонов по атому углерода,
соседнему с карбонильной группой . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206
Б4.3.1. (3E)-4-Фенил-3-бутен-2-он (бензилиденацетон) . . . . . . . . . . 206
Б4.3.2. (3E)-4-(2-Фурил)-3-бутен-2-он (2-фурфурилиденацетон)
. 207
Б4.3.3. (1E,4E)-1,5-Дифенил-1,4-пентадиен-3-он
(дибензальацетон, дибензилиденацетон) . . . . . . . . . . . . . . 207
Б4.3.4. (2E)-1,3-Дифенил-2-пропен-1-он
(халкон, бензилиденацетофенон)
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б4.3.7. 3-Диметиламино-1-фенилпропанон-1-гидрохлорид
(β-диметиламинопропиофенон солянокислый) .
.
Б4.3.8. Тетрафенилциклопентадиенон (циклон)
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б4.3.5. 2-Ацетилциклопентанон . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 209
Б4.3.6. [(1E)-2-Нитро-1-пропенил]бензол (2-нитро-1-фенилпропен)
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 208
. 210
. 211
. 212
Б4.3.9. 1,2,4,5-Тетрафенилпентандион-1,5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213
Б4.3.10. Трииодметан (иодоформ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 214
Б4.3.11. 2-Бром-1-фенилэтанон (фенацилбромид, бромацетофенон) .
Б4.3.12. 4-Mетоксибензойная кислота
(анисовая кислота, п-метоксибензойная кислота) . . . . . . . . . 215
Б5. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ .
.
.
.
.
.
.
.
.
Б5.1.3. (2E)-3-(4-Метоксифенил)-2-пропеновая кислота
(п-метоксикоричная кислота)
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б5.1. Получение карбоновых кислот из органических соединений других классов .
.
.
.
.
.
.
. 216
. 216
Б5.1.1. (2E)-3-Фенил-2-пропеновая кислота (коричная кислота) . . . . . 216
Б5.1.2. (2E)-3-(2-Фурил)-2-пропеновая кислота
(3-(2-фурил)акриловая кислота)
Б5.1.4. (2E)-3-(4-Хлорфенил)-2-пропеновая кислота
(п-хлоркоричная кислота) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 218
Б5.1.5. 2-Фуранкарбоновая кислота (пирослизевая кислота) . . . . . . . 219
Б5.1.6. Гександиовая кислота (адипиновая кислота) . . . . . . . . . . . 220
Б5.1.7. Бензойная кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 220
Б5.1.8. Бензойная кислота и бензиловый спирт . . . . . . . . . . . . . . 221
. 217
. 218
. 215
Стр.565
Оглавление
565
Б5.1.9. 3-Фенилпропановая кислота (гидрокоричная кислота) . . . . . . 222
Б5.2. Получение сложных эфиров и других производных карбоновых кислот .
.
Б5.2.2. Этилбензоат .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 224
Б5.2.1. Этил-2-фуранкарбоксилат
(этил-2-фуроат, этиловый эфир пирослизевой кислоты). . . . . . 224
.
. 224
Б5.2.3. трет-Бутилацетат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225
Б5.2.4. Диэтилгександиоат (диэтиловый эфир адипиновой кислоты) . . . 225
Б5.2.5. 2-Фенилацетамид (амид фенилуксусной кислоты) . . . . . . . . . 226
Б5.3. Реакции енолятов сложных эфиров (алкилирование, конденсации) .
.
Б5.3.2. Диэтил-2-бензилиденмалонат
(диэтиловый эфир бензилиденмалоновой кислоты)
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 227
Б5.3.1. Диэтил-2-бензилмалонат
(диэтиловый эфир бензилмалоновой кислоты) . . . . . . . . . . . 227
. 228
Б5.3.3. Этил-3-оксобутаноат (ацетоуксусный эфир) . . . . . . . . . . . . 228
Б5.3.4. Этил-2-оксоциклопентанкарбоксилат
(2-карбэтоксициклопентанон) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 229
Б5.3.5. Этил-(2E)-3-фенил-2-пропеноат
(этиловый эфир коричной кислоты) . . . . . . . . . . . . . . . . . 230
Б5.3.6. Диэтил-2-фенилмалонат
(диэтиловый эфир фенилмалоновой кислоты) .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 231
Б5.3.7. 1-Фенил-1,3-бутандион (бензоилацетон) . . . . . . . . . . . . . . 233
Б5.3.8. 1,3-Дифенил-1,3-пропандион (дибензоилметан) . . . . . . . . . . 234
Б5.3.9. Этил-2-бензил-3-оксобутаноат (бензилацетоуксусный эфир) . . . 235
Б5.3.10. Этил-(2E)-3-фенил-2-пропеноат
(этиловый эфир коричной кислоты) . . . . . . . . . . . . . . . . . 236
Б6. СИНТЕЗЫ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ (РЕАКТИВОВ ГРИНЬЯРА) . . . . . . . . . . . . . . . . . 239
Б6.1.
Б6.4. 1,2-Дифенилэтанол (бензилфенилкарбинол) . . . . . . . . . . . . 241
Б6.5. 1-(2-Фурил)пропанол-1 (этил-α-фурилкарбинол) .
Б6.6. 2-Метилбутанол-2 (диметилэтилкарбинол) .
Б6.7. 3-Метилгексанол-3 (метилэтилпропилкарбинол) .
Б6.8. 2-Фенилбутанол-2 (метилэтилфенилкарбинол) .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 240
. 242
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 243
. 244
. 245
Б6.9. 2-Фенилпропанол-2 (диметилфенилкарбинол) . . . . . . . . . . . 245
Б6.10. Изопропенилбензол (α-метилстирол) . . . . . . . . . . . . . . . . 246
Б6.12. Трифенилметанол (трифенилкарбинол) .
. 247
Б6.13. 1-Метилциклогексен-1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 248
Б6.14. 1-Циклогексен-1-илбензол (1-фенилциклогексен-1) . . . . . . . . 249
Б6.15. Бензойная кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 250
Б6.16. Пентановая кислота (н-валериановая кислота) .
.
.
.
.
.
.
.
.
Б7. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ .
Б7.1.2. 3-Нитробензойная кислота .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 251
. 252
Б7.1. Нитрование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 252
Б7.1.1. 1-Бром-2-нитробензол и 1-бром-4-нитробензол
(о-бромнитробензол и п-бромнитробензол) . . . . . . . . . . . . . 252
.
. 253
Б7.1.3. 4-Метокси-2-нитроанилин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255
Б7.1.4. N-(4-Нитрофенил)ацетамид (п-нитроацетанилид) . . . . . . . . . 256
Б7.1.5. N-(2-Нитрофенил)ацетамид (о-нитроацетанилид) . . . . . . . . . 257
Б7.1.6. N-(4-Бром-2-нитрофенил)ацетамид (4-бром-2-нитроацетанилид) . . . 258
Б7.1.7. 2-Амино-5-нитробензойная кислота
(5-нитроантраниловая кислота) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 259
Получение реактивов Гриньяра . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 239
Бензгидрол (дифенилкарбинол, дифенилметанол) .
.
Б6.2. 1-Фенилэтанол (метилфенилкарбинол) . . . . . . . . . . . . . . . 240
Б6.3.
Стр.566
566
Оглавление
Б7.2. Бромирование .
Б7.1.8. 9-Нитроантрацен . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 260
Б7.1.9. 2-Нитрофенол и 4-нитрофенол. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 261
Б7.1.10. Нитробензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262
Б7.1.11. 1,3-Динитробензол (м-динитробензол) . . . . . . . . . . . . . . . 263
Б7.1.12. 3-Нитробензальдегид .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б7.2.3. 4-Бром-трет-бутилбензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 266
Б7.2.4. 1-Метокси-4-бромбензол (п-броманизол)
Б7.2.5. N-(4-Бромфенил)ацетамид (п-бромацетанилид)
Б7.2.6. 4-Броманилин (п-броманилин) .
Б7.2.7. 4-Бром-N,N-диметиланилин (п-бром-N,N-диметиланилин) . . . . 269
Б7.2.8. 2,4,6-Триброманилин .
.
.
.
Б7.2.12. 9,10-Дибромантрацен .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б7.2.9. 3-Нитробромбензол (м-бромнитробензол)
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б7.2.10. 3-Бромбензальдегид (м-бромбензальдегид) . . . . . . . . . . . . 272
Б7.2.11. 9-Бромантрацен .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б7.3.4. 2,4-Дииод-1,3,5-триметилбензол (дииодмезитилен) . . . . . . . . 276
Б7.3.5. 4-Иод-1,1′-бифенил (4-иодбифенил) .
Б7.3.2. 1,4-Дииод-2,5-диметилбензол (2,5-дииод-п-ксилол) . . . . . . . . 275
Б7.3.3. 2-Иод-1,3,5-триметилбензол (иодмезитилен) .
.
Б7.4. Нитрозирование
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б7.3.6. 4,4′-Дииод-1,1′-бифенил (4,4′-дииодбифенил) . . . . . . . . . . . 278
Б7.3.7. 2,7-Дииод-9H-флуоренон-9 (2,7-дииодфлуоренон) .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б7.4.1. N,N-Диметил-4-нитрозоанилин (п-нитрозодиметиланилин) .
Б7.4.2. 4-Нитрозофенол (п-нитрозофенол) . . . . . . . . . . . . . . . . . 280
.
.
.
.
Б7.5.2. 2,5-Диметилбензолсульфокислота, дигидрат
(п-ксилолсульфокислота, дигидрат)
.
Б7.6.2. 1-(2-Гидрокси-5-метилфенил)этанон
(2-гидрокси-5-метилацетофенон)
.
Б7.6.3. Ацетилферроцен
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б7.6.4. 1-(9-Антрил)этанон (9-ацетилантрацен)
Б7.6.5.
.
.
.
.
Б7.5. Сульфирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 281
Б7.5.1. 4-Метилбензолсульфокислота, гидрат
(п-толуолсульфокислота, моногидрат) . . . . . . . . . . . . . . . . 281
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 281
Б7.6. Ацилирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 282
Б7.6.1. 1-(4-Метоксифенил)этанон
(п-ацетиланизол, п-метоксиацетофенон)
. 282
. 283
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
1-(2,4-Дигидроксифенил)этанон (2,4-дигидроксиацетофенон) .
.
.
.
Б7.8. Алкилирование .
.
.
.
.
.
.
.
Б7.8.1. Изопропилбензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 290
Б7.8.2. трет-Бутилбензол
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б7.8.3. Бензилбензол (дифенилметан) .
Б7.8.4. Бензгидрилбензол (трифенилметан) .
Б7.8.5. Циклогексилбензол .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 284
. 285
. 286
Б7.6.6. 2-(4-Метилбензоил)бензойная кислота
(2-(п-толуил)бензойная кислота) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 287
Б7.7. Формилирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 288
Б7.7.1. 2-Гидрокси-1-нафтальдегид (2-гидроксинафтойный альдегид)
Б7.7.2. 9-Антраценкарбальдегид (9-антральдегид) .
.
. 288
. 289
. 290
. 290
. 291
. 292
. 292
Б7.8.6. 2,6-Ди-трет-бутилантрацен . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293
. 279
. 279
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 273
. 274
Б7.3. Иодирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 274
Б7.3.1. 3-Иодбензойная кислота (м-иодбензойная кислота) .
. 274
. 276
. 277
. 278
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 270
. 271
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 264
. 264
Б7.2.1. Бромбензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 264
Б7.2.2. 1,4-Дибромбензол (п-дибромбензол)
. 265
. 267
. 268
. 269
Стр.567
Оглавление
Б8. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ .
Б8.1. 1-(2,4-Динитрофенил)гидразин (2,4-динитрофенилгидразин) .
Б8.2. 4,4′-Динитродифениловый эфир .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
567
. 294
. 294
. 294
Б8.3. 2,4-Динитрофенол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296
Б8.4.
1-(2,4-Динитрофенил)пиперидин
(N-2,4-динитрофенилпиперидин) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 297
Б9. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ . . . 297
Б9.1.
(Z)-1,2-Дифенилдиазен-1-оксид (азоксибензол) . . . . . . . . . . 297
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 299
. 300
Б9.2. 1-Нитрозо-4-хлорбензол (п-хлорнитрозобензол) . . . . . . . . . . 298
Б9.3. 4-Аминобензойная кислота (п-аминобензойная кислота)
Б9.4. 1,2-Бензолдиамин (о-фенилендиамин)
Б9.5. 2-Аминометилфуран . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 301
Б9.6.
Б10. РЕАКЦИИ АРОМАТИЧЕСКИХ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ .
Б10.1. Иодбензол .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Бензгидриламин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 302
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 306
. 303
. 303
Б10.2. 2-Иодбезойная кислота (о-иодбензойная кислота) . . . . . . . . . 304
Б10.3. 4-Бромтолуол (п-бромтолуол) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 305
Б10.4. 2-Хлорбромбензол (о-бромхлорбензол) .
Б10.5. 4-Нитроиодбензол (п-нитроиодбензол) . . . . . . . . . . . . . . . 308
Б10.6. 4-(4-Диметиламинофенил)азобензосульфонат натрия
(метиловый оранжевый, гелиантин) . . . . . . . . . . . . . . . . . 308
Б10.7. п-Нитробензолазонафтол-2 (краситель паракрасный) . . . . . . . 309
Б11. СИНТЕЗ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ .
Б11.1. Хинолин .
.
.
.
Б11.2. 2,3-Диметилиндол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 311
Б11.3. 2-Фенилиндол .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б11.4. 2-Фенилбензимидазол
Б11.5.
.
Б11.8. 2-Метилбензимидазол
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 312
. 313
Бензоксазол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313
Бензотриазол
. 315
. 315
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б11.12. Метил-2-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1-бензотиофен-3-карбоксилат .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Б11.15. 5-Бромфуран-2-карбальдегид (5-бромфурфурол) .
.
.
Б11.18. 1Н-Индол-3-карбальдегид (3-формилиндол) . . . . . . . . . . . . 322
Б11.19. 2-Метилфуран (сильван)
Б11.20. Изоникотиновая кислота .
Б11.21. Метилизоникотинат .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 317
. 318
. 319
. 320
. 322
. 323
Б11.6. 2-Метилбензоксазол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 314
Б11.7.
Б11.9. 4,5-Дифенилимидазол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316
Б11.10. 3,5-Диметилпиразол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316
Б11.11. 4(5)-Фенилимидазол
Б11.13. 5-Нитрофуран-2-карбальдегид (5-нитрофурфурол) . . . . . . . . . 318
Б11.14. 2-Бромтиофен .
.
.
.
.
Б11.16. 5-Иодфуран-2-карбальдегид (5-иодфурфурол) . . . . . . . . . . . 321
Б11.17. 2-Тиофенкарбальдегид (2-тиенилальдегид) .
. 324
. 324
Б11.22. 1-Этилкарбометоксипиридинийиодид . . . . . . . . . . . . . . . . 325
Б11.23. 2-Феноксипиридин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 326
Б11.24. 1H-Индол-2,3-дион-3-гидразон (изатин-3-гидразон) . . . . . . . . . 326
Б11.25. 1,3-Дигидро-2H-индол-2-он (индолинон-2, оксиндол) . . . . . . . 327
Б11.26. 1-(5-Метил-2-фурил)этанон (2-метил-5-ацетилфуран) .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 327
Б11.27. 1-(2-Тиенил)этанон (2-ацетилтиофен) . . . . . . . . . . . . . . . . 329
Б11.28. Ацилфураны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 329
Б11.29. 2-Фурил(фенил)метанон (2-бензоилфуран) .
Б11.30. 2-Фурил(2-тиенил)метанон (2-тиенил-2-фурилкетон) . . . . . . . 331
. 330
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 310
. 310
Стр.568
568
Оглавление
Б11.31. 2-Фуральдегида оксим (оксим фурфурола)
Б11.32. 2-Цианофуран .
.
.
.
.
Б11.33. Бензил-2-фурилкетон .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 332
. 333
. 333
Б11.34. Пирроло[1,2-a]пиразины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 334
Б12. ДРУГИЕ РЕАКЦИИ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ .
. 337
Б12.1. (R,S)-2,2'-Дигидрокси-1,1'-бинафтил (BINOL) . . . . . . . . . . . 337
Б13. «УГАДАЙКА» . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 338
Б13.1. Реакция трифенилметанола с иодистоводородной кислотой . . . 338
Б13.2. Окисление ацетофенона гипохлоритом натрия . . . . . . . . . . 339
Б13.3. Восстановление α,β-непредельной ароматической кислоты . . . 340
Б13.4. Взаимодействие салицилового альдегида с диэтилмалонатом .
.
Б13.7. Реакция ацетоуксусного эфира с гидразином .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 341
Б13.5. Взаимодействие п-хлорбензальдегида с гидроксидом калия . . . 342
Б13.6. Реакция 3-фенилпропановой кислоты
с полифосфорной кислотой . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 343
.
. 344
Б13.8. Взаимодействие ароматических альдегидов
с гидроксиламином в муравьиной кислоте . . . . . . . . . . . . . 345
Б13.9. Реакция бензонитрила с трет-бутиловым спиртом .
Б13.10. Реакция бензамида с бромом в щелочной среде
Б13.11. Определение структуры аддукта гидрохлорида цистеина
с ацетоном (С6Н12ClNO2S) .
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 346
. 347
. 347
Б13.12. Нитрование фенилацетонитрила . . . . . . . . . . . . . . . . . . 348
Б14. СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 349
В. ПРИЛОЖЕНИЯ
В1. ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИЕ ЧАСТОТЫ ПОГЛОЩЕНИЯ
В ИК-СПЕКТРАХ ДЛЯ РАЗЛИЧНЫХ СТРУКТУРНЫХ
ЭЛЕМЕНТОВ МОЛЕКУЛ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ . . . . . . 351
В2. ХАРАКТЕРНЫЕ ВЕЛИЧИНЫ ХИМИЧЕСКИХ
СДВИГОВ ПРОТОНОВ РАЗЛИЧНЫХ ГРУПП (в м.д.)
.
.
.
.
. . . . . . . . . . 353
В3. ДИАПАЗОНЫ ХИМИЧЕСКИХ СДВИГОВ (в м.д.)
В СПЕКТРАХ ЯМР 13С НЕКОТОРЫХ ГРУППИРОВОК . . . . . . . . . 354
В4. ФОРМЫ ВЕДЕНИЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЖУРНАЛА .
В5. СПЕКТРЫ ЯМР НЕКОТОРЫХ СОЕДИНЕНИЙ .
В6 РЕКОМЕНДУЕМАЯ ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА .
.
.
В6.1.
В6.2.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. 355
. 358
. 551
Лабораторное оборудование. Основные правила, приемы
и методы работы в лаборатории органического синтеза . . . . . 551
Спектроскопия органических соединений . . . . . . . . . . . . . 551
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 552
Стр.569