УДК 547.341+547.725 Т.В. Левенец, В.О. Козьминых, Е.Н. Козьминых СИНТЕЗ И СТРУКТУРА 3-АРИЛГИДРАЗОНО-2,4-ДИОКСОАЛКАНОАТОВ (Пермский государственный педагогический университет) e-mail: ltv. <...> 2009@yandex.ru, kvonsctu@yahoo.com Конденсацией алкилметилкетонов с диэтилоксалатом в присутствии гидрида натрия и последующим действием солей арилдиазония получены 3-арилгидразоно-2,4диоксоалканоаты. <...> С помощью спектральных методов анализа (ИК, ЯМР 1Н спектроскопии, хромато-масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа) установлены особенности строения синтезированных соединений. <...> гидразоно-2,4-диоксоалканоаты, ИК, ЯМР 1Н спектроскопия, хромато-масс-спектрометрия, РСА Известно, что гидразоны и их оксопроизO водные обладают выраженной физиологической активностью, а также находят применение в синтетической органической и аналитической химии [1]. <...> Ранее было установлено, что конденсация Клайзена арилметилкетонов с диалкилоксалатами приводит к образованию эфиров ароилпировиноградных кислот 1 [2, 3], при взаимодействии которых с хлоридом фенилдиазония были получены 4-арил-3-арилгидразоно-2,4-диоксобутановые кислоты 2 (схема 1) [4]. <...> Synthesis of 4-aril-3-arylhydrazono-2,4-dioxobutanoates 2 Нами предложена новая трехкомпонентная однореакторная конденсация алкилметилкетонов с диэтилоксалатом в присутствии основания (гидрида натрия) с последующим азосочетанием с солями арилдиазония, образующимися из соответствующих ариламинов in situ при диазотировании. <...> В результате выделены этиловые эфиры 3-арилгидразоно-2,4-диоксоалкановых кислот 3a-g (схема 2). <...> Synthesis of 3-arylhydrazono-2,4-dioxoalkanoates 3a-g Синтезированные соединения 3а-g представляют собой желтые или оранжевые кристаллические вещества, легко растворимые в хлороформе, диметилсульфоксиде, а при нагревании – в этаноле, этилацетате, но не растворимые в воде. <...> В ИК спектрах 3-арилгидразоно-2,4-диоксоСтроение полученных соединений 3a-g усалканоатов 3a-g в твердом состоянии присутствуют сигналы валентных колебаний NH-связей в области 3340–3457 <...>