М.А. Сальникова*, Г.А. Пригорелов**, С.А. Сырбу*, О.А. Голубчиков*, А.С. Семейкин* СИНТЕЗ ФТОРАЛКИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ТЕТРАФЕНИЛПОРФИНА (*Ивановский государственный химико-технологический университет, **Военная академия войск РХБ защиты и ИВ им. <...> С.К. Тимошенко) е-mail: semeikin@isuct.ru Реакцией ацилирования тетрафенилпорфиринов с активными группами в фенильных кольцах перфторалкильными производными синтезированы перфторалкилзамещенные тетрафенилпорфирины, изучены их спектральные свойства. <...> Ключевые слова: ацилирование, фторалкилзамещенные тетрафенилпорфирины ВВЕДЕНИЕ С целью создания новых потенциальных мезоморфных [1-4], биологически и каталитически активных соединений [5-9] разработаны методы синтеза симметричных и несимметричных порфиринов I–V, содержащих длинноцепочечные полифторированные заместители. <...> O H(CF2)nCH2OC N NH N H(CF2)nCH2OC O I n = 2; II n = 8 H(CF2)8CH2OC O N NH O H(CF2)8CH2OC III O H33C16O R COOH + A N C N B NH N HN N B = C2H5 H33C16O IV OC16H33 NHC(CF2)8H O N NH N V 38 HN COCH2(CF2)8H A = (CH2)3N+(CH3)2 ДЭКГ ДМАП N HN O COCH2(CF2)8H COCH2(CF2)nH O O COCH2(CF2)8H HN O COCH2(CF2)nH Для синтеза порфиринов I-V была использована реакция ацилирования, исходными соединениями служили мезо-тетрафенилпорфирины с активными группами в фенильных кольцах и коммерчески доступные полифторированные спирты. <...> Причем, порфирины I-IV получали ацилированием полифторированных спиртов карбоксифенилпорфиринами, а V, напротив, ацилированием аминофенилпорфирина 9-Н-нонановой кислотой, полученной окислением исходного 1,1,9Н-перфторнонилового спирта перманганатом калия в двухфазной системе хлористый метилен – вода с использованием в качестве катализатора межфазного переноса тетрабутиламмонийбромида, аналогично [10]. <...> Ацилирование в обоих случаях осуществляли прямым взаимодействием спирта(амина) с карбоновой кислотой в присутствии N-диметиламинопропил-N’-этилкарбодиимид гидрохлорида (ДЭКГ) и 4-диметиламинопиридина (ДМАП) в качестве катализатора (схема) [11], что позволяет избавиться от дополнительной стадии <...>