УДК 544.424:547.53:544.433.22:544.183.25 Е.Н. Крылов, Е.А. Зубанова, М.В. Белякова КВАНТОВОХИМИЧЕСКИЕ DFT-ИНДЕКСЫ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ПОЛИМЕТИЛБЕНЗОЛОВ КАК ДЕСКРИПТОРЫ СЕЛЕКТИВНОСТИ РЕАКЦИИ БРОМИРОВАНИЯ (Ивановский государственный университет) e-mail: EugenNKrylov@gmail.com Проведен анализ реакционной способности (субстратной и позиционной селективности) полиметилбензолов в рамках теории индексов реакционной способности (ИРС), определяемых на основе DFT – функции Фукуи как локального параметра и глобальных параметров - электрофильности, жесткости и мягкости ароматических субстратов. <...> Показано, что данные динамические индексы адекватно описывают динамику электронодонорной способности полиметилбензолов в реакции ароматического бромирования, что соответствует близким к линейным соотношениям логарифмических анаморфоз реакционной способности (в виде относительных констант скоростей) и величин соответствующих ИРС. <...> Ключевые слова: бензол, полиметилбензолы, бромирование, относительная реакционная способность, теория жестких и мягких кислот и оснований Пирсона, функция Фукуи, жесткость, электрофильность, мягкость ВВЕДЕНИЕ Реакции ароматического электрофильного замещения в производных бензола (1), в частности, реакция бромирования (2), приводят к образованию продуктов замещения (арилгалогенидов), находящих применение в качестве интермедиатов в органическом синтезе, в том числе в реакциях сочетания Соногашира [1], Мизороки Хека [2], Судзуки Мияуры [3], Хартвига Бухвальда [4] и ряде других, приводящих к образованию новых С С связей. <...> E+ + ArH → ArE + H+, ArH + Br2 → ArBr + HBr (1) (2) Реакционная способность ароматических субстратов в электрофильных реакциях замещения оценивается различными методами, один из которых опирается на представление об индексах реакционной способности (ИРС) [5]. <...> Эти параметры характеризуют активность как отдельных атомов субстрата, так и реакционную способность молекулы в целом и коррелируют с экспериментальными <...>