Т 56 (10) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2013 УДК 547.822.7 Е.В. Морозова*, И.Е. Якунина*, К.И. Кобраков*, И.В. Блохин**, А.Н. Шумский***, Ю.М. Атрощенко* АНИОННЫЕ АДДУКТЫ 2-ОКСИ-3,5-ДИНИТРОПИРИДИНА В КОНДЕНСАЦИИ МАННИХА (*Тульский государственный педагогический университет им. <...> Л.Н. Толстого, **Тульский государственный университет, ***ЗАО «Исследовательский институт химического разнообразия») e-mail: reaktiv@tspu.tula.ru Конденсацией Манниха анионных аддуктов 2-окси-3,5-динитропиридина синтезирован ряд производных 1,5-динитро-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-2-онов. <...> Структура полученных соединений доказана методом ЯМР 1Н спектроскопии. <...> Ключевые слова: 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонаны, 2-окси-3,5-динитропиридин, реакция Манниха Известно, что 3,7-диазабициклононан входит в структуру скелета многих алкалоидов, например, лупанина, спартеина, анагирина, обладающих широким спектром физиологического действия (антиаритмическим, анальгезирующим, спазмолитическим, психотропным, курареподобным и др.) <...> . Так, например, спартеин проявляет ганглиоблокирующую активность, уменьшает частоту сердечных сокращений при тахикардии и используется в антиаритмических препаратах [2]. <...> Данное исследование является продолжением работ по синтезу полифункциональных производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана из ароматических нитросоединений [3, 4]. <...> На первой стадии при действии NaBH4 на раствор 2-окси-3,5-динитропиридина (I) происходило восстановление связей C=C ароматического кольца с образованием ζ-комплекса Мейзенгеймера (II). <...> Полученный аддукт (II) без выделения из раствора, при охлаждении, вводили в реакцию конденсации по Манниху с формальдегидом и водно-этанольным раствором первичных аминов. <...> При подкислении реакционной смеси выпадали осадки целевых продуктов (III). <...> Структура полученных соединений доказана методами ЯМР 1Н и ИК спектроскопии. <...> В ИК спектрах анализируемых веществ наблюдаются широкие полосы валентных колебаний связи С=О (1690 см-1). <...> Интенсивные <...>