НИИ Термодинамики и кинетики химических процессов, кафедра физической и коллоидной химии УДК 544.362:544.353.2 Д.С. Косяков, М.В. Панфилова, Н.С. Горбова, К.Г. Боголицын КИСЛОТНОСТЬ ФЕНОЛОВ СИРИНГИЛЬНОГО РЯДА В БИНАРНЫХ СМЕСЯХ ВОДЫ С 1,4-ДИОКСАНОМ И АЦЕТОНИТРИЛОМ (Северный (Арктический) федеральный университет им. <...> М.В. Ломоносова) e-mail: d.kosyakov@narfu.ru С использованием методов спектрофотометрического и потенциометрического титрования определены константы кислотности сирингильных фенолов в системах вода-1,4-диоксан и вода-ацетонитрил. <...> Рассмотрено влияние растворителя и структуры фенола на кислотно-основные свойства п-производных 2,6-диметоксифенола Ключевые слова: 1,4-диоксан, ацетонитрил, смешанные растворители, фенолы, константы кислотности ВВЕДЕНИЕ Сирингильные фенолы, или пара-производные сирингола (2,6-диметоксифенола), известны своей антиоксидантной активностью [1,2], широко распространены в природе и играют важную роль в жизнедеятельности растений [3], участвуют в биосинтезе лигнанов и лигнина, составляя осно32 ву значительной части структурных фрагментов макромолекул этого природного полимера [4]. <...> Процессы кислотной ионизации фенолов в значительной стеХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2013 том 56 вып. <...> 6 пени определяют возможность протекания различных химических и биохимических реакций с их участием, при этом важнейшим фактором, влияющим на протолитические равновесия фенольных гидроксильных групп, и, соответственно, направленного изменения реакционных свойств природных фенолов, является изменение состава растворителя, и, прежде всего, использование систем вода-апротонный растворитель [5]. <...> Так, для гваяцильных фенолов ранее нами показано, что переход от воды к диметилсульфоксиду или N,Nдиметилформамиду приводит к увеличению констант кислотности на 5-8 порядков [6] за счет изменения сольватационного состояния фенолятаниона [7]. <...> Особый интерес представляют процессы диссоциации фенолов в бинарных смесях <...>