Т 56 (6) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2013 УДК 547.729 Э.К. Аминова*, А.Н. Казакова*, М.В. Проскурнина**, С.С. Злотский* СИНТЕЗ ЦИКЛИЧЕСКИХ АЦЕТАЛЕЙ, СОДЕРЖАЩИХ гем-ДИХЛОРЦИКЛОПРОПАНОВЫЙ ФРАГМЕНТ (*Уфимский государственный нефтяной технический университет, **Московский государственный университет им. <...> М.В. Ломоносова) e-mail: a-kazakova@inbox.ru Изучены возможные пути синтеза замещенных 4-(гем-дихлорциклопропил)-1,3диоксоланов из промышленно доступных реагентов – 1,3-бутадиена и изопрена. <...> Ключевые слова: эпоксидирование, гем-дихлорциклопропаны, 1,3-диоксоланы, оксираны, дихлоркарбены, межфазный катализ Замещенные гем-дихлорциклопропаны представляют значительный интерес как промежуточные продукты тонкого органического синтеза, растворители, компоненты лакокрасочных материалов и др. <...> . Подобными свойствами также обладают различные полифункциональные циклические ацетали [3,4]. <...> Представляло интерес рассмотреть пути синтеза 1,3-диоксоланов, содержащих циклопропановый фрагмент. <...> Мы изучили два возможных пути получения 4-(гем-дихлорциклопропил)-1,3-диоксолана 1, исходя из дешевого и доступного 1,3-бутадиена 2 (схема 1). <...> Первое направление включает селективное эпоксидирование 2 с образованием винилоксирана 3, перевод последнего в 4-винил-1,3-диоксолан 4, который дихлоркарбенируется в целевое соединение 1. <...> Схема Scheme ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2013 том 56 вып. <...> 6 11 :CCl2 2, 8 Cl Cl CH2O Purlite ST-275 Cl Cl 6,10 Cl Cl 5, 9 МХНБК R O Альтернативный способ включает на первой стадии монокарбенирование диена 2 до соответствующего винилпроизводного 5. <...> Последний переводится в соответствующий эпоксид 6, который в результате конденсации с формальдегидом дает целевой продукт 1. <...> По первой схеме винилоксиран 3, в соответствии с данными [5], получается с выходом 6070% при моноэпоксидировании диена 2 третбутилгидропероксидом в присутствии Mo(CO)6. <...> Дигалогенкарбенирование винилпроизводного 3 протекает крайне неселективно [6], поэтому мы перевели <...>