УДК 542.97+544.18 Л.Б. Кочетова, М.В. Клюев КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ МЕХАНИЗМА ВОССТАНОВИТЕЛЬНОГО АЦИЛИРОВАНИЯ 2,6-ДИМЕТИЛНИТРОБЕНЗОЛА (Ивановский государственный университет) e-mail: kochetova_lb@mail.ru Проведено квантово-химическое моделирование поверхности потенциальной энергии стадии ацилирования 2,6-диметиланилина в реакции восстановительного ацилирования 2,6диметилнитробензола, а также адсорбции участников реакции на поверхности палладиевого кластера. <...> Показано, что ацилирование 2,6-диметиланилина протекает по бимолекулярному согласованному механизму. <...> Установлено, что роль катализатора в изучаемом процессе заключается в изменении энергий граничных орбиталей участников реакции. <...> Ключевые слова: восстановительное ацилирование, механизмы реакций, квантово-химическое моделирование Многие лекарственные средства являются продуктами ацилирования аминов. <...> Таким образом, получение фармпрепарата, относящегося к этому классу, представляет собой многоступенчатый процесс, включающий последовательные стадии гидрирования и ацилирования. <...> Альтернативным методом получения амидов карбоновых кислот непосредственно из производных нитробензола является их восстановительное ацилирование, технологически осуществляемое в одну стадию. <...> На сегодняшний день оnepot методы (т.е. одностадийные) считаются [1-3] приоритетным направлением в химии, а гидрогенизационное ацилирование, по мнению ряда авторов, является простым, экономически и экологически выгодным подходом, поскольку в процессе амидообразования отсутствуют токсические побочные продукты. <...> В работе [4] восстановительным ацилированием 2,6-диметилнитробензола (2,6-ДМНБ) N,N-диэтиламиноуксусной кислотой на палладиевых катализаторах получали 2-(диэтиламино)N-(2,6-диметилфенил)ацетамид (лидокаин). Onepot-процесс протекает в одном реакторе по схеме: СН3 СН3 NO2 СН3 (C2H5)2NCH2COOH -H2O СН3 лидокаин Kt, H2 -2 H2O NH2 СН3 СН3 NHCOCH2N(C2H5)2 В условиях синтеза лидокаина превращение нитросоединения <...>