УДК 547.781.1 П.А. Никитина, Е.В. Фролова, В.П. Перевалов, И.И. Ткач СИНТЕЗ ФТОРСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ 2-(2,4-ДИГИДРОКСИФЕНИЛ)-1ГИДРОКСИИМИДАЗОЛОВ (Российский химико-технологический университет им. <...> В качестве доказательства строения продуктов О-алкилирования получены 3 новых производных кумарина. <...> Ключевые слова: 1-гидроксиимидазолы, кумарины, 2,4-дигидроксибензальдегид, O-алкилирование 1-Гидроксиимидазолы и их бензаннелированные аналоги не только являются ценными синтонами для получения различных гетероциклических соединений [1], но и сами проявляют различные виды биологической активности [2-8]. <...> Особый интерес представляют производные 1гидроксиимидазолов, содержащие в различных положениях атомы галогенов [4-8]. <...> В связи с этим, целью нашей работы было получение 1-гидроксиимидазолов с объемным фторсодержащим заместителем в положении 2 имидазольного цикла. <...> Удобным и распространенным методом синтеза 1-гидроксиимидазолов является конденсация исходного альдегида с соответствующим оксимом и ацетатом аммония [1]. <...> Этот метод был использован нами для синтеза производных 2-(2,4-дигидроксифенил)-1гидроксиимидазолов 1a-c и 2. <...> Основной проблемой при этом стало получение индивидуальных продуктов селективного О-алкилирования 2,4дигидроксибензальдегида 3. <...> Исходный 2,4-дигидроксибензальдегид 3 был получен по реакции Вильсмайера взаимодействием резорцина, ДМФА и POCl3 [9]. <...> Необходимые для его О-алкилирования орто- и парафторбензилхлориды 6b и 6c были синтезированы восстановлением соответствующих альдегидов 7b,c до спиртов 8b,c при помощи боргидрида натрия [12] с последующей заменой гидроксигруппы на атом хлора действием пятихлористого фосфора в четыреххлористом углероде [13]. <...> Селективное О-алкилирование резорцилового альдегида 3 бензилхлоридами 6а-с по парагидроксигруппе проводили длительным кипячением в ацетонитриле в присутствии соды и йодида калия [10,11]. <...> Для диалкилирования с образованием 2,4-ди(4-фторбензилокси)карбальдегида <...>