УДК 547.495.1 В.А. Ионова, А.В. Великородов, Е.А. Мелентьева, Н.Н. Степкина, М.А. Мокляк СИНТЕЗ ОСНОВАНИЙ ШИФФА С ФЕНИЛКАРБАМАТНЫМ ФРАГМЕНТОМ И СПИРОСОЕДИНЕНИЙ С 4-ОКСОТИАЗОЛИДИНОВЫМ ЦИКЛОМ (Астраханский государственный университет) e-mail: avelikorodov@mail.ru Взаимодействием эквимольных количеств бензил-N-(4-аминофенил)карбамата с изатином в воде при комнатной температуре и непрерывном перемешивании в течение 8 ч и 11Н-индано[1,2-b]хиноксалин-11-оном при кипячении в этаноле в течение 6 ч в присутствии каталитического количества ледяной уксусной кислоты получены соответствующие основания Шиффа с карбаматной функцией. <...> Кипячением иминов с меркаптоуксусной кислотой в воде получены спиросоединения с 4-оксотиазолидиновым циклом. <...> Строение новых соединений подтверждено методами ИК, ЯМР 1Н, 13С спектроскопии, масс-спектрометрии и элементным анализом. <...> Ключевые слова: бензил-N-(4-аминофенил)карбамат, гетероциклические кетоны, реакции конденсации, спирогетероциклические соединения, производные 4-оксотиазолидина Основания Шиффа обладают значительPhCH2O2CHN ным потенциалом фармакологической активности. <...> Они также служат полупродуктами в синтезе различных биологически активных соединений, в частности, производных тиазолидинона, азетидинона, формазона, арилацетамида и многих других [79]. <...> В этой связи, синтез новых функционально замещенных азометинов, в частности, с карбаматной функцией, а также синтез на их основе спирогетероциклических соединений представлялись важной задачей. <...> С целью синтеза оснований Шиффа с фенилкарбаматным фрагментом нами изучено взаимодействие эквимольных количеств изатина (1) с бензил-N-(4-аминофенил)карбаматом (2) в воде при комнатной температуре и непрерывном перемешивании в течение 8 ч и кетоном (3) при кипячении в этаноле в течение 6 ч в присутствии каталитического количества ледяной уксусной кислоты. <...> NHCO2CH2Ph PhCH2O2CHN N O O N H 1 H2O 2 O N H 4 5 NH2 N N N HS CO2H H2O, O N N 3 H2O С помощью методов ИК, ЯМР 1Н спектро5 скопии, масс-спектрометрии <...>