1403-1405; Институт технической химии УрО РАН УДК: 547.796.1+547.791.9 Н.О. Василькова*, Н.В. Зараева**, В.В. Сорокин*, А.П. Кривенько* АМИНОАЗОЛЫ В СИНТЕЗЕ (ФУНКЦИОНАЛЬНО)ЗАМЕЩЕННЫХ АЗОЛОХИНАЗОЛИНОВ (*Саратовский государственный университет им. <...> В.И. Разумовского) e-mail: vasilkovano@mail.ru Синтезированы (функцинально)замещенные азолохиназолины на основе гидроксиоксоциклогександикарбоксилатов, альдегидов, этилацетоацетата и аминоазолов (3амино-1,2,4-триазол, 2-амино-1,3-тиазол) с использованием методологий трех- и двухкомпонентной циклоконденсации. <...> Ключевые слова: триазолохиназолины, тиазолохиназолины, триазолопиримидины, гидроксиоксоциклогександикарбоксилаты, 3-амино-1,2,4-триазол, 2-амино-1,3-тиазол В настоящее время химия азолохиназолинов, содержащих в своем составе три-, тиазольный циклы, интенсивно развивается в теоретическом (реакционная способность, кислотноосновные свойства, таутомерные превращения) и прикладном (биологическая активность, антикоррозионное действие) аспектах. <...> Соединения этого типа принадлежат к лекарственноподобным (“drug like”), природным алкалоидам, веществам с заслуживающей внимания фармакологической активностью [1-4]. <...> В настоящей статье представлены данные по синтезу (функционально)замещенных азолохиназолинов на примере реакций диэтил 4-гидрокси-4метил-6-оксо-2-фенилциклогексан-1,3-дикарбоксилата (1) (доступного продукта конденсации бензальдегида и этилацетоацетата) с аминоазолами различного типа – 3-амино-1,2,4-три-азолом, 2-амино-1,3-тиазолом. <...> При кипячении в изопропиловом спирте эквимольных количеств субстрата и 2-амино-1,3тиазола (pKa 5,39) нами получен продукт азоцик14 лизации – этил 5,8-дигидрокси-8-метил-6-фенил6Н,7Н-[1,3]тиазоло[2,3-b]хиназолин-7-карбоксилат (2). <...> В случае более слабого основного реагента 3-амино-1,2,4-триазола (pKa 4,17) реакция требовала жестких условий (сплавление, 130-140 °С) и протекала с образованием этил 5,8-дигидрокси8-метил-6-фенил-6,7,8,9-тетрагидро[1,2,4]триазоло[3,4-b]хиназолин-7-карбоксилата (3). <...>