Т 58 (3) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2015 УДК 547.264:547.833.3:547.833.5:547.326 А.Н. Перевощикова, М.Ю. Гилев, Ю.С. Рожкова, Ю.В. Шкляев ПРОСТОЙ СИНТЕЗ 1-ЗАМЕЩЕННЫХ 3,3,4,4-ТЕТРАМЕТИЛ-3,4-ДИГИДРОИЗОХИНОЛИНОВ (Институт технической химии УрО РАН) e-mail: yushka@newmail.ru, annper87@gmail.com Взаимодействие 3,3-диметил-2-фенилбутан-2-ола с нитрилами в концентрированной серной кислоте по реакции Риттера приводит к образованию 1-замещенных 3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолинов за счет последовательно протекающих перегруппировки Вагнера-Меервейна и реакции Риттера Ключевые слова: 3,3-диметил-2-фенилбутан-2-ол, перегруппировка Вагнера-Меервейна, 1замещенные 3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолины Химии изохинолинов, как ароматических, так и частично гидрированных, посвящено большое количество работ. <...> Столь большой интерес к данным соединениям обусловлен широким спектром биологической активности производных изохинолина. <...> В последнее время появились сообщения о высокой биологической активности производных 1-замещенных 3,3,4,4-тетраметил-3,4дигидроизохинолинов [2,3]. <...> Так, представительный ряд биологически активных производных был получен японскими авторами реакцией Фриделя-Крафтса из (3-изоцианато-2,3-диметилбутан2-ил)бензола в присутствии AlCl3. <...> [4], взаимодействием 3-(3,4-диметоксифенил)-2,3диметилбутан-2-ола и нитрилов по реакции Риттера. <...> Как видно из приведенных примеров, для синтеза 1-R-3,3,4,4-тетраметилпроизводных 3,4дигидроизохинолинов используются довольно труднодоступные исходные вещества. <...> В данной работе разработан модельный синтез производных 3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолина на основе легко доступного 3,3диметил-2-фенилбутан-2-ола 1. <...> Известно, что 2(3,4-диметоксифенил)-3-метилбутан-2-ол в среде концентрированной серной кислоты претерпевает перегруппировку Вагнера-Меервейна с образованием третичного карбокатиона, взаимодействие которого с нитрилами по реакции Риттера приводит к образованию 1-R- 3,3,4-триметил-3 <...>