48 УДК 547.518 Транс-1,2-БИС(1,3-ДИГИДРО-2Н-1,4-БЕНЗОДИАЗЕПИН-2-ОН5-ИЛ)ЦИКЛОБУТАН – НОВЫЙ ДИМЕР БЕНЗОДИАЗЕПИНОНА С ЦИКЛОБУТАНОВОЙ СВЯЗКОЙ С.Г. Бандаев, Т.Е. Гулов, А.Н. Федотов, С.С. Мочалов (кафедра органической химии; e-mail: ssmoch@org.chem.msu.ru) Предложен метод синтеза димера 1,4-бензодиазепин-2-она с циклобутан-1,2-дииловой связкой. <...> В этом димере атомы С5 мономерных гетероциклов связаны с вицинальными атомами углерода циклобутана. <...> В последние годы обозначился значительный интерес к синтезу и изучению возможностей использования для межнитевой сшивки ДНК различных типов димерных молекул, представляющих собой систему двух фармакофорных гетероциклов, связанных линкером [1–7]. <...> К числу таких кросс-связанных реагентов принадлежат, в частности, и димеры бензодиазепинонов типа I [4–7] (схема 1). <...> Из данных работ [4–7] и приведенных димерных структур I (схема 1) следует, что к настоящему времени синтезированы только димеры, в которых бензодиазепиноновые циклы связаны через атомы С8 гетероцикла. <...> В настоящей работе мы предлагаем вариант синтеза димера, в котором бензодиазепиноновые циклы связаны через атомы С5, а линкером является циклобутановое кольцо. <...> При этом гетероциклические фрагменты расположены у соседних атомов углерода циклобутана и находятся в трансположении. <...> Геометрия синтезированного биядерного 1,4-бензодиазепина задается пространственным строением транс-1,2-бис-(бензо[c]изоксазол-3-ил)циклобутана (2) (схема 2) – соединения, структура которого строго доказана методом РСА [8] и бензизоксазольные фрагменты которого постадийно трансформируются в 1,4-бензодиазепиновые без нарушения пространственного расположения в циклобутановом кольце. <...> Вся последовательность синтеза транс-1,2-бис(1,4-бензодиазепин-2-он-5-ил)циклобутана (5) включает стереоселективную димеризацию 3-винилбензизоксазола (1) с образованием транс-1,2-бис(бензо[c] изоксазол-3-ил)циклобутана (2), восстановление гетероциклических фрагментов в последнем с образованием <...>