№ 6 УДК 547.279+547.313 ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С СИСТЕМОЙ ТИОБИСАМИН–SOHal2 Н.В. Зык, А.Ю. Гаврилова, М.А. Нечаев, О.Б. Бондаренко, Н.С. Зефиров (кафедра органической химии; e-mail: augava@gmail.com) Разработан удобный метод синтеза ди(β-галогеналкил)сульфидов на основе взаимодействия непредельных соединений с системой тиобисамин–SOHal2 (Hal = Cl, Br). <...> Реакция протекает по электрофильному механизму с образованием продуктов трансприсоединения. <...> Ди(β-галогеналкил)сульфиды, являющиеся потенциально биологически активными соединениями [1], можно использовать в качестве полупродуктов в синтезе β-замещенных алкилсульфидов, сульфоксидов и сульфонов. <...> Основной метод получения ди(βхлоралкил)сульфидов основан на электрофильном присоединении дихлорида серы (дихлорангидрида сульфоксиловой кислоты) к олефинам, однако этот метод неудобен с препаративной точки зрения из-за необходимости работы со свежеполученным SCl2 [2]. <...> Возможность синтеза ди(β-бромалкил)сульфидов путем прямого присоединения SBr2 к олефинам не изучена в связи с крайне малой устойчивостью дибромида серы. <...> Недавно был разработан новый метод синтеза как ди(β-хлоралкил)сульфидов, так и ди(βбромалкил)сульфидов путем взаимодействия алкенов с тиобисаминами в присутствии оксогалогенидов фосфора [3, 4]. <...> На одном примере была показана возможность использования в этих реакциях в качестве со-реагента хлористого тионила [5]. <...> В рамках наших работ, посвященных возможности активации слабых электрофилов тионилгалогенидами [6, 7], мы изучили взаимодействие алкенов, диенов и алкинов с системами: Было установлено, что циклогексен, норборнен, циклогексадиен-1,4 и циклооктадиен-1,5 реагируют с тиобисморфолин (ТБМ) – SOHal2 (Hal = Cl, Br), тиобиспиперидин (ТБП) – SOHal2 (Hal = Cl, Br). образованием транс-ди(β-галогеналкил)сульфидов (схема 1), при этом наилучшие выходы продуктов сульфенгалогенирования достигаются при прибавлении тионилгалогенидов к тиобисамину с последующим добавлением алкена <...>