Т 54 (10) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ А.И. <...> Москаленко, А.Ю. Чащин, Ю.В. Шапкин, В.И. Боев СИНТЕЗ N-АЦИЛ- И N-СУЛЬФОНИЛЗАМЕЩЕННЫХ 3-АЗАБИЦИКЛО[3.3.1]НОНАН-9-ОНА (Липецкий государственный педагогический университет) e-mail: kaf_himii@lspu.lipetsk.ru При обработке N-трет-бутоксикарбонил-3-азабицикло[3.3.1]нонан-9-она насыщенным раствором хлороводорода в безводном диоксане был получен гидрохлорид 3азабицикло[3.3.1]нонан-9-она, при взаимодействии которого с ангидридами, хлорангидридами карбоновых и сульфокислот образуются N-замещенные амиды и сульфониламиды 3-азабицикло[3.3.1]нонан-9-она. <...> Ключевые слова: N-замещенные производные 3-азабицикло[3.3.1]нонан-9-она, амид, сульфониламид, пиперидиновый фрагмент, органический синтез Интерес к производным азотсодержащих бициклических соединений обусловлен тем, что их структурные фрагменты входят в состав ряда алкалоидов [1]. <...> На основе этого класса соединений, например, синтезированы эффективные медицинские препараты – атропин, кокаин, которые нашли применение в качестве спазмолитиков, анестетиков [2]. <...> Ранее [3] нами был разработан препаративный метод получения N-третбутоксикарбонил-3-азабицикло[3.3.1]-нонан-9-она (I), который представляет интерес в качестве удобного синтона в тонком органическом синтезе. <...> В настоящей работе установлено, что при обработке соединения (I) насыщенным раствором хлороводорода в безводном диоксане легко отщепляется трет-бутоксикарбонильная группа и образуется почти с количественным выходом гидрохлорид 3азабицикло[3.3.1]нонан-9-она (II), содержащий вторичную аминогруппу. <...> Схема Scheme (VI); Далее мы изучили реакционную способность гидрохлорида (II) по аминогруппе при взаимодействии с типичными электрофильными реагентами – ангидридами, хлорангидридами карбоновых и сульфокислот. <...> В присутствии триэтиламина или гидроксида натрия данные реакции протекают при комнатной температуре или при нагревании в течение нескольких часов с образованием <...>