Т 51 (4) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2008 УДК 547.892.41 А.С. Быченков, А.В. Тарасов, П.К. Писарев, В.Н. Спиридонова, Ю.А. Москвичев НЕКОТОРЫЕ ОСОБЕННОСТИ СУЛЬФОХЛОРИРОВАНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДО[2,3-b][1,5]БЕНЗОКСАЗЕПИН-5(6Н)-ОНА (Ярославский государственный технический университет) e-mail: bychenkovas@ystu.ru Изучено сульфохлорирование семичленных гетероциклических соединений, синтезированных на основе 2-хлорникотиновой кислоты и замещенных ортоаминофенолов. <...> Реакция сульфохлорирования является одним из основных методов получения сульфопроизводных ароматических и гетероциклических соединений [1], которые находят применение в синтезе красителей, биологически активных веществ, различных типов поликонденсационных полимерных материалов. <...> Нами было изучено сульфохлорирование пиридобензоксазепинонов 2а-с (уравнения 1 и 2), полученных в результате внутримолекулярной циклизации 2-гидроксианилидов о-хлорникотиновой кислоты 1а-с (схема). <...> С Схема 1 хема Scheme Cульфохлорирование пиридобензоксазепинонов 2a-с пятикратным мольным избытком хлорсульфоновой кислоты в течение 2-3 часов при 40-80 °С показало, что индивидуальные сульфонилхлориды образуются в случае наличия заместителей в остатке о-аминофенола (уравнение 1); отсутствие заместителей приводит к получению + 2 3 N R 4 N 1 O N H Cl HO 1a-c R 2 3 смеси изомеров (уравнение 2). <...> Время и температура реакции были подобраны опытным путем, определено, что для хлорзамещенного пиридобензоксазепинона 2с необходима температура 80 °С при продолжительности реакции 3 ч, тогда как для незамещенного 2а и метилзамещенного 2b пиридобензоксазепинонов достаточно 40 °С и 2 ч. <...> 4 2 3 N 1 O O 11 4 N 1 2b,c O 5 6 11 O 2a O 11 O 3a\ Для идентификации неустойчивые сульфонилхлориды были переведены в сульфонилморфолиды. сазепинонов 3а-с, 1Н ЯМР-спектры и температура плавления соответствующих сульфонилморфолидов представлены в таблице. <...> Выход сульфонилхлоридов пиридобензокХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2008 <...>