8 С.С. Злотский, И.А. Султанбекова УСПЕХИ ХИМИИ 1,3-ДИОКСОЛАНА (Уфимский государственный нефтяной технический университет) Рассмотрены новые методы и пути использования 1,3-диоксолана в тонком органическом синтезе. <...> Показаны возможности функционализации углерод-водородных связей цикла, а также расщепление циклоацетального фрагмента. <...> Тем не менее, новейшие результаты, полученные при использовании 1,3-диоксолана (I) в качестве реагента, показывают, что синтетические возможности его далеко не исчерпаны. <...> В этой связи представляет интерес подробнее ознакомиться с перспективными превращениями реагента (I). <...> В недавно опубликованных работах [6,7] обнаружено, что в присутствии N-гидроксифталимида гетероцикл (I) с выходами, близкими к количественным, присоединяется по двойной электрондефицитной углерод-углеродной связи с образованием соответствующих 2-замещенных производных. <...> Область научных интересов: химия гетероциклических и органических реактивов. e-mail: nocturne@mail.ru тел. <...> + RCH=CH–COOC2H5 R H CH COOC2H5 O O H R COOC2H5 O O H R R Аналогичная реакция, катализируемая Co(OAc)2 в присутствии кислорода, сопровождается гидроксилированием. <...> При введении в зону реакции третьего компонента (1-октен, норборнен или 1-октин) имеет место передача цепи и молекула конечного продукта содержит оба мономерных звена I I + R COOEt COOEt COOC2H5 CH C C6H13 O O H R O O H R Трансформацией оксиалкил-1,3-диоксоланов в зависимости от реагентов и условий были Обзорная статья ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2008 том 51 вып. <...> Отметим, что 10-15% от 2-замещенных 1,3-диоксоланов составляют 4-замещенные изомеры. <...> Эти исследования получили дальнейшее развитие в работе [8], где в реакцию вместо олефина вовлекали п-метоксибензальдегид и соответствующий аддукт получен с выходом >60%. <...> II + C O H C OCH3 O2 O H C O O OCH3 O2 CH OH OCH3 Ar X Ar X При использовании п-метоксикоричного альдегида фотохимическое присоединение протекает по двойной связи углерод-углерод с сохранением альдегидной функции в продуктах реакции [9]. <...>