А. В. Пестов
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Основные понятия
Рекомендовано методическим советом УрФУ
в качестве учебного пособия для студентов,
обучающихся по программе бакалавриата по направлениям
020100 «Химия», 020400 «Биология»
Екатеринбург
Издательство Уральского университета
2012
УДК 547(075.8)
В909
Научный редактор
профессор В. Я. Со с н о в с к и х
Рецензенты:
кафедра технологии органических соединений
Уральского федерального университета
(заведующий кафедрой доктор химических наук В. <...> И. Я. Постовского УрО РАН)
В909
Вшивков, А. А.
Органическая химия : основные понятия : [учеб. пособие] / А. А. Вшивков, А. В. Пестов ; [науч. ред. <...> Эти положения воплотились в теории радикалов, которая
ся на общих терминах химии, так и специальные, необходимые
позже эволюционировала в теорию типов.
только для описания органических веществ, а также законы и
Согласно теории радикалов в молекулах органических со-
механизмы химических реакций и безграничный эксперимен-
единений роль атомов могут играть их сочетания – радикалы
тальный материал. <...> Эти положения воплотились в теории радикалов, которая
ся на общих терминах химии, так и специальные, необходимые
позже эволюционировала в теорию типов.
только для описания органических веществ, а также законы и
Согласно теории радикалов в молекулах органических со-
механизмы химических реакций и безграничный эксперимен-
единений роль атомов могут играть их сочетания – радикалы
тальный материал. <...> Благодаря этому
Первый этап ломки фундаментальных представлений о спе-
был достигнут значительный прогресс в понимании сущности
цифике соединений углерода связан с именем А. М. Бутлерова –
зависимости физико-химических свойств органических соеди-
создателя теории химического строения молекул. <...> Благодаря этому
Первый этап ломки фундаментальных представлений о спе-
был достигнут значительный прогресс в понимании сущности
цифике соединений углерода связан с именем А. М. Бутлерова –
зависимости физико-химических <...>
Органическая_химия_основные_понятия.pdf
H3C
H3C
C
N
CH3 CH3
HO
CH3COCH3 O
iPrOH
Al(iPrO)3
N
O
O
E
Стр.1
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ
ФЕДЕРАЦИИ
УРАЛЬСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
ИМЕНИ ПЕРВОГО ПРЕЗИДЕНТА РОССИИ Б. Н. ЕЛЬЦИНА
А. А. Вшивков
А. В. Пестов
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Основные понятия
Рекомендовано методическим советом УрФУ
в качестве учебного пособия для студентов,
обучающихся по программе бакалавриата по направлениям
020100 «Химия», 020400 «Биология»
Екатеринбург
Издательство Уральского университета
2012
Стр.2
УДК 547(075.8)
В909
Научный редактор
профессор В. Я. Со с новских
Рецензенты:
кафедра технологии органических соединений
Уральского федерального университета
(заведующий кафедрой доктор химических наук В. А. Бакуле в);
Л. А. Петров, доктор химических наук
(Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН)
Вшивков, А. А.
В909
Органическая химия : основные понятия : [учеб. пособие]
/ А. А. Вшивков, А. В. Пестов ; [науч. ред. В. Я. Сосновских].
– Екатеринбург : Изд-во Урал. ун-та, 2012. – 188 с.
ISBN 978-5-7996-0698-5
В учебном пособии освещены основные понятия
органической химии, обязательные для освоения и понимания в
рамках как общего курса, так и специальных дисциплин данной
области науки.
Предназначено для студентов, изучающих химию, биологию,
экологию, а также всем тем, кто интересуется органическими веществами
или непосредственно с ними работает.
УДК 547(075.8)
ISBN 978-5-7996-0698-5
2
© Уральский федеральный университет,
2012
Стр.3
ОГЛАВЛЕНИЕ
От авторов ......................................................................................................... 3
ВВЕДЕНИЕ ....................................................................................................... 5
Раздел А. ПОНЯТИЯ, ХАРАКТЕРИЗУЮЩИЕ СТРОЕНИЕ
ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ ........................................................ 10
1. Химическое строение молекул ............................................................ 10
1.1. Теория химического строения А. М. Бутлерова ........................... 10
1.2. Понятие химического строения .................................................... 14
1.3. Зависимость свойств веществ от их химического строения ....... 15
1.4. Изомерия в теории А. М. Бутлерова ............................................. 18
1.5. Взаимное влияние атомов в молекулах ......................................... 20
1.6. Формулы химического строения ................................................... 22
1 7. Структурные формулы ................................................................... 22
2. Классификация органических соединений .......................................... 31
3. Гомология .............................................................................................. 36
4. Изомерия ............................................................................................... 38
4.1. Структурная изомерия ................................................................... 38
4.1.1. Изомерия углеродного скелета ............................................. 38
4.1.2. Изомерия, связанная с положением гетероатома в цепи ..... 39
4.1.3. Изомерия положения ........................................................... 40
4.1.4. Валентная изомерия .............................................................. 40
4.1.5. Таутомерия ............................................................................. 41
4.2. Пространственное строение органических соединений
(стереохимия) .................................................................................. 43
4.2.1. Стереохимическая теория Вант-Гоффа – Ле-Беля .............. 44
4.2.2. Асимметрия и хиральность .................................................. 49
4.2.3. Конфигурация ....................................................................... 54
4.2.3.1. Энантиомерия .......................................................... 54
4.2.3.2. Диастереомерия ....................................................... 57
4.2.3.2.1. s-Диастереомерия .................................... 57
4.2.3.2.2. p-Диастереомерия .................................... 65
4.2.4. Конформация ........................................................................ 67
4.2.4.1. Конформации алканов ............................................. 68
4.2.4.2. Конформации диенов ............................................... 70
4.2.4.3. Конформации циклов ............................................... 71
4.2.5. Конфигурации и конформации диастереомеров ................. 74
5. Электронное строение ........................................................................... 80
5.1. Химическая связь ............................................................................. 80
5.2. Гибридизация атомных орбиталей ................................................. 86
5.3. s-Связь, p-связь и t-связь .............................................................. 92
5.4. Нековалентные взаимодействия .................................................... 96
5.4.1. Водородная связь .................................................................. 96
5.4.2. Межмолекулярное взаимодействие ..................................... 98
3
Стр.263
5.5. Описание распределения электронной плотности ..................... 100
5.5.1. Неподеленная пара электронов .......................................... 100
5.5.2. Электроотрицательность .................................................... 102
5.5.3. Полярность .......................................................................... 104
5.5.4. Поляризуемость молекулы ................................................. 112
5.5.5. Индуктивный эффект .......................................................... 114
5.5.6. Сопряжение связей ............................................................. 116
5.5.7. Теория резонанса ................................................................ 117
5.5.8. Мезомерный эффект ........................................................... 118
5.5.9. Ароматичность .................................................................... 123
5.6. Характеристика частиц ................................................................ 129
5.6.1. Ковалентный и ван-дер-ваальсовый радиус атома ........... 129
5.6.2. Разрыв химической связи ................................................... 134
5.6.3. Радикал ................................................................................ 135
5.6.4. Теория кислот и оснований Бренстеда – Лоури ............... 137
5.6.5. Теория кислот и оснований Льюиса .................................. 145
5.6.6. Принцип жестких и мягких кислот и оснований .............. 152
Раздел Б. ПОНЯТИЯ, ХАРАКТЕРИЗУЮЩИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ
ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ ...................................................... 157
6. Общие понятия .................................................................................... 157
7. Селективность и специфичность реакции ........................................... 159
8. Классификация органических реакций .............................................. 164
8.1. Классификация органических реакций
по характеру превращения ............................................................ 164
8.2. Классификация органических реакций
по типу атакующей частицы ......................................................... 167
8.3. Именные реакции ........................................................................... 168
9. Механизм органической реакции ....................................................... 169
10. Динамическая стереохимия ................................................................ 173
11. Катализ органических реакций ........................................................... 177
11.1. Общий кислотно-основный тип катализа ................................... 178
11.2. Координационный тип катализа .................................................. 181
Список рекомендуемой литературы ............................................................. 184
Стр.264
Учебное издание
Вшивков Александр Акиндинович
Пестов Александр Викторович
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Основные понятия
Учебное пособие
Заведующий редакцией М. А. Овечкина
Редактор Е. И. Маркина
Корректор Е. И. Маркина
Компьютерная верстка Г. Б. Головиной
Оригинал-макет подготовлен в редакционно-издательском отделе
Издательства Уральского университета
План выпуска 2012 г. Подписано в печать 21.06.2012.
Формат 60ґ84/16. Бумага офсетная. Гарнитура Times.
Уч.-изд. л. 10,5. Усл. печ. л. 10,93. Тираж 150 экз. Заказ 1024.
Издательство Уральского университета
620000, г. Екатеринбург, ул. Тургенева, 4.
Отпечатано в Издательско-полиграфическом центре УрФУ
620000, г. Екатеринбург, ул. Тургенева, 4.
Тел.: + (343) 350-56-64, 350-90-13.
Факс: +7 (343) 358-93-06.
E-mail: press.info@usu.ru
Стр.265