Реакции нуклеофильного замещения
Учебное пособие
ИВАНОВО
2010
Министерство образования и науки Российской Федерации
Ивановский государственный химико-технологический университет <...> Реакции нуклеофильного замещения
Учебное пособие
Иваново 2010
1
УДК 547.1
Органическая химия. <...> ISBN
В учебном пособии рассмотрены механизмы реакций нуклеофильного
замещения у насыщенного (sp3-гибридное состояние), ненасыщенного и
входящего в ароматическую систему (sp2-гибридное состояние) атомов
углерода. <...> Подробно изложены основные характеристики нуклеофильных
реагентов и факторы, влияющие на механизм и реакционную способность
органических соединений. <...> Предназначено для студентов ВХК РАН (направление «Химия»), а
также может быть полезно для студентов химических высших учебных
заведений. <...> Нуклеофильное
8
замещение
у
насыщенного
атома
8
углерода
II. <...> Нуклеофильное замещение у ненасыщенного атома
23
углерода
III. <...> Нуклеофильное
замещение
у
атома
углерода
в
ароматических соединениях бензоидного типа
IV. <...> Нуклеофильное
замещение
в
28
гетероциклах
47
пиридинового ряда
УПРАЖНЕНИЯ
49
3
ВВЕДЕНИЕ
Реакции замещения атомов или групп атомов в молекуле на нуклеофил
(Nu)
называют
реакциями
нуклеофильного
замещения. <...> Реакция
нуклеофильного замещения в общем виде может быть представлена
уравнением: <...> (1)
R - X + Nu - ® R - Nu + X +
Этот тип реакций обозначают символом SN, причём для молекулярных
реакций применяется символ SN1, а для бимолекулярных SN2. <...> Нуклеофильный
реагент
(нуклеофил)
–
это
частица
с
электронодонорными свойствами. <...> В качестве нуклеофила может выступать
как анион, так и нейтральная молекула, обладающая хотя бы одной
неподелённой парой электронов. <...> Основными характеристиками нуклеофильных реагентов являются:
нуклеофильная реакционная способность и основность. <...> Нуклеофильная реакционная способность
Под нуклеофильной реакционной способностью (нуклеофильной
силой) принято понимать способность реагента (аниона или нейтральной
молекулы) образовывать <...>
Органическая_химия._Реакции_нуклеофильного_замещения.pdf
Органическая химия.
Реакции нуклеофильного замещения
Учебное пособие
ИВАНОВО
2010
Стр.1
Министерство образования и науки Российской Федерации
Ивановский государственный химико-технологический университет
Е.М. Кувшинова, О.А. Петров, Л.Ж. Гусева, О.Г. Хелевина
Органическая химия.
Реакции нуклеофильного замещения
Учебное пособие
Иваново 2010
1
Стр.2
УДК 547.1
Органическая химия. Реакции нуклеофильного замещения: учеб.
пособие / Е.М. Кувшинова Е.М. и др.;/
Иван. гос. хим.-технол. ун-т. – Иваново, 2010. – 56с.
ISBN
В учебном пособии рассмотрены механизмы реакций нуклеофильного
замещения у насыщенного (sp3-гибридное состояние), ненасыщенного и
входящего в ароматическую систему (sp2-гибридное состояние) атомов
углерода. Подробно изложены основные характеристики нуклеофильных
реагентов и факторы, влияющие на механизм и реакционную способность
органических соединений.
Предназначено для студентов ВХК РАН (направление «Химия»), а
также может быть полезно для студентов химических высших учебных
заведений.
Печатается по решению редакционно-издательского совета
Ивановского государственного химико-технологического университета.
Рецензенты: доктор химических наук М.В. Клюев (Ивановский
государственный университет); доктор химических наук Т.Н. Ломова
(Институт химии растворов РАН)
ISBN
c Ивановский государственный
химико-технологический
университет, 2010
2
Стр.3
Оглавление
ВВЕДЕНИЕ
МЕХАНИЗМЫ
4
РЕАКЦИИ
НУКЛЕОФИЛЬНОГО
ЗАМЕЩЕНИЯ
I. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома
углерода
II. Нуклеофильное замещение у ненасыщенного атома
углерода
III. Нуклеофильное замещение у атома углерода в
ароматических соединениях бензоидного типа
IV. Нуклеофильное
замещение
пиридинового ряда
УПРАЖНЕНИЯ
в
8
8
23
гетероциклах
28
47
49
3
Стр.4
Учебное издание
Кувшинова Елизавета Михайловна
Петров Олег Александрович
Гусева Лариса Жоржевна
Хелевина Ольга Григорьевна
Органическая химия. Реакции нуклеофильного замещения
Учебное пособие
Редактор В.Л. Родичева
Подписано в печать 27.12.2010.
экз.
Заказ
Формат 60 х 84 1/16
Бумага писчая. Усл. печ. л. 3,26. Уч.- изд. л. 3,61.
Тираж
ГОУВПО Ивановский государственный
химико-технологический университет
Отпечатано на полиграфическом оборудовании
кафедры экономики и финансов ГОУВПО «ИГХТУ»
153000. г. Иваново, пр. Ф.Энгельса, 7
56
Стр.57