Химия. Медицинский профиль. В 2 ч. Ч. 1 (5000,00 руб.)

Стр.2

Стр.3

Стр.316

Стр.317

Стр.318

Стр.319

Стр.320

Б . . © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЦКБ «БИБКОМ»

Стр.2

УДК 377.167.1:54+54(075.32) ББК 24я723 П88 Серия «Учебник СПО» основана в 2023 году. Издание выходит в pdf-формате. 12+ П88 Химия : медицинский профиль : учебное пособие для образовательных организаций, реализующих образовательные программы среднего профессионального образования : в 2 частях : издание в pdf-формате / С. А. Пуза ков, О. В. Нестерова. — Москва : Просвещение, 2025. — (Учебник СПО). ISBN 978-5-09-127127-0 (электр. изд.). — Текст : электронный. Пузаков, Сергей Аркадьевич. Б ISBN 978-5-09-123977-5 (печ. изд.). Ч. 1. — 319, [1] с. : ил. ISBN 978-5-09-127128-7 (электр. изд.). ISBN 978-5-09-123978-2 (печ. изд.). Данное пособие разработано в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта среднего общего образования в редакции Приказа Министерства просвещения Российской Федерации № 732 от 12.08.2022 г. и предназначено для реализации образовательных программ среднего профессионального образования. Пособие включает основные сведения о важнейших классах органических веществ, о типах и механизмах реакций, протекающих с их участием. Особое внимание уделено медико-биологическому значению химических процессов, химических элементов и их со единений. Вопросы и задания, содержащиеся в пособии, позволят учащимся подготовиться к Единому государственному экзамену по химии. УДК 377.167.1:54+54(075.32) ББК 24я723 . ISBN 978-5-09-127128-7 (ч. 1, электр. изд.) ISBN 978-5-09-127127-0 (электр. изд.) ISBN 978-5-09-123978-2 (ч. 1, печ. изд.) ISBN 978-5-09-123977-5 (печ. изд.) © АО «Издательство «Просвещение», 2025 © Художественное оформление. АО «Издательство «Просвещение», 2025 Все права защищены . © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЦКБ «БИБКОМ»

Стр.3

Оглавление Предисловие . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 Глава 1. Основные теоретические положения органической химии 5 § 1. Многообразие органических соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 1.1. Органические вещества . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 1.2. Углеродный скелет молекул органических веществ . . . . . . . 6 1.3. Функциональные группы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 1.4. Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 § 2. Химические связи в молекулах органических соединений . . . . 12 2.1. Связи, образуемые атомами углерода и водорода . . . . . . . . 12 2.2. Связи, образуемые атомом кислорода . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18 2.3. Связи, образуемые атомом азота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20 § 3. Общие представления о реакционной способности органических соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23 3.1. Понятие о механизме реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23 3.2. Гомолитический и гетеролитический способы разрыва связи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24 3.3. Нуклеофилы и электрофилы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24 3.4. Электронные эффекты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26 3.5. Классификации реакций в органической химии . . . . . . . . . 29 Б Глава 2. Углеводороды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32 § 4. Алканы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32 4.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32 4.2. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35 4.3. Химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36 4.4. Индивидуальные свойства метана . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41 4.5. Получение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42 4.6. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43 § 5. Алкены . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45 5.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45 5.2. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47 5.3. Химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47 5.4. Получение алкенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56 5.5. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58 § 6. Алкадиены . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59 6.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59 6.2. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60 6.3. Химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61 . . 315 © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЦКБ «БИБКОМ»

Стр.316

6.4. Получение алкадиенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65 6.5. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66 § 7. Алкины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69 7.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69 7.2. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71 7.3. Химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71 7.4. Получение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76 7.5. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77 § 8. Циклоалканы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79 8.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79 8.2. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80 8.3. Химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81 8.4. Получение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82 8.5. Медико-биологическое значение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83 § 9. Ароматические углеводороды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85 9.1. Строение бензола и его гомологов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85 9.2. Физические свойства бензола и его гомологов . . . . . . . . . . . 87 9.3. Химические свойства бензола и его гомологов . . . . . . . . . . 87 9.4. Химические свойства гомологов бензола . . . . . . . . . . . . . . . . 92 9.5. Реакции электрофильного замещения производных бензола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94 9.6. Другие ароматические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96 9.7. Получение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97 9.8. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97 Б § 10. Природные источники углеводородов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99 10.1. Природный газ и другие горючие газы . . . . . . . . . . . . . . . 99 10.2. Нефть . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 10.3. Твёрдое топливо . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106 § 11. Галогензамещённые углеводороды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111 11.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111 11.2. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112 11.3. Химические свойства галогеналканов . . . . . . . . . . . . . . . . . 112 11.4. Химические свойства галогеналкенов . . . . . . . . . . . . . . . . . 114 11.5. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 116 Глава 3. Кислородсодержащие органические соединения . . . . . . . . . 119 § 12. Спирты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119 12.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119 12.2. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120 12.3. Химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121 12.4. Получение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 128 12.5. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 128 . . 316 © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЦКБ «БИБКОМ»

Стр.317

§ 13. Фенолы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 133 13.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 133 13.2. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 133 13.3. Химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 134 13.4. Сравнение химических свойств одноатомных спиртов и фенола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137 13.5. Получение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138 13.6. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 139 § 14. Альдегиды и кетоны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141 14.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141 14.2. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143 14.3. Химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 144 14.4. Получение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151 14.5. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 152 § 15. Карбоновые кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155 15.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155 15.2. Разнообразие и физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . 156 15.3. Химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 158 15.4. Химические свойства: особенности предельных одноосновных кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 161 15.5. Химические свойства: особенности предельных двухосновных кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162 15.6. Химические свойства: особенности непредельных одноосновных кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163 15.7. Химические свойства: особенности ароматических кислот 164 15.8. Получение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165 15.9. Медико-биологическое значение и применение . . . . . . . . . 167 Б § 16. Функциональные производные карбоновых кислот . . . . . . . . . . 170 16.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 170 16.2. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 171 16.3. Химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 173 16.4. Применение и медико-биологическое значение . . . . . . . . . 179 Глава 4. Азотсодержащие органические соединения. Гетерофункциональные соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183 § 17. Амины алифатические и ароматические . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183 17.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183 17.2. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184 17.3. Химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 186 17.4. Получение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 191 17.5. Применение и медико-биологическое значение . . . . . . . . . 192 § 18. Гетероциклические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 195 18.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 195 . . 317 © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЦКБ «БИБКОМ»

Стр.318

18.2. Строение пиридина и пиррола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196 18.3. Физические свойства пиридина и пиррола . . . . . . . . . . . . . 198 18.4. Химические свойства пиридина и пиррола . . . . . . . . . . . . 198 18.5. Общая характеристика гетероциклических соединений с двумя и более гетероатомами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 199 18.6. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 200 § 19. Гетерофункциональные соединения и оптическая изомерия . . . 202 19.1. Принципы номенклатуры гетерофункциональных соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 202 19.2. Аминоспирты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203 19.3. Гидроксикетоны и гидроксиальдегиды . . . . . . . . . . . . . . . . 204 19.4. Аминокислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204 19.5. Фенолокислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206 19.6. Гидроксикислоты и оксокислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208 19.7. Цикл Кребса . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210 19.8. Оптическая изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211 19.9. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 214 Глава 5. Химия природных соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217 § 20. Жиры . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217 20.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217 20.2. Кислотный состав . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 218 20.3. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 220 20.4. Химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 222 20.5. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223 Б § 21. Фосфолипиды клеточных мембран . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225 21.1. Поверхностная активность . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225 21.2. Строение фосфолипидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 227 21.3. Строение клеточной мембраны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 230 21.4. Применение фосфолипидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233 § 22. Углеводы. Моносахариды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 235 22.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 235 22.2. Стереоизомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 236 22.3. Образование циклических форм . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 238 22.4. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240 22.5. Химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 241 22.6. Превращения глюкозы в организме . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245 22.7. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 248 § 23. Углеводы. Дисахариды и полисахариды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 250 23.1. Общая характеристика дисахаридов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 250 23.2. Общая характеристика полисахаридов . . . . . . . . . . . . . . . . . 252 23.3. Целлюлоза . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255 23.4. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 256 . . 318 © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЦКБ «БИБКОМ»

Стр.319

§ 24. Аминокислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 258 24.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 258 24.2. Общие химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 259 24.3. Реакции, обусловленные дополнительными функциональными группами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 261 24.4. Конденсация аминокислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 264 24.5. Получение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 266 24.6. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 266 § 25. Белки . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 269 25.1. Первичная структура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 269 25.2. Вторичная структура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 269 25.3. Третичная структура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 271 25.4. Четвертичная структура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272 25.5. Свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 273 25.6. Общая характеристика белков . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 276 25.7. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277 § 26. Нуклеиновые кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 280 26.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 280 26.2. Строение нуклеозидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 281 26.3. Строение нуклеотидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 283 26.4. Строение полинуклеотидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 285 26.5. Гидролиз полинуклеотидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 288 26.6. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 288 Б § 27. Органическая химия — основа медико-биологических наук 290 27.1. Органическая химия и физиология . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 290 27.2. Органическая химия и фармакология . . . . . . . . . . . . . . . . . 291 27.3. Органическая химия и биохимия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293 Практикум . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296 Ответы к задачам . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 311 Альдозы и кетозы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 312 Предметный указатель . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313 . . 319 © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЦКБ «БИБКОМ»

Стр.320