Том 15 № 1
Январь – апрель 2022
Главный редактор
О. И. Койфман
Зам. главного редактора
П. А. Стужин
Международный редакционный совет
В. Г. Ананд (Индия)
О. Бекароглы (Турция)
Ф. А. Гейл (Великобритания)
Э. И. Зенькевич (Беларусь)
Д. Вёрле (Германия)
Н. Кобаяши (Япония)
Л. Латос-Гражиньский (Польша)
Е. А. Лукьянец (Россия)
Д. Л. Сесслер (США)
О. Г. Синяшин (Россия)
Т. Торрес (Испания)
Х. Фурута (Япония)
А. Ю. Цивадзе (Россия)
К. Д. Циглер (США)
В. Н. Чарушин (Россия)
О. Н. Чупахин (Россия)
К. Эрколани (Италия)
Журнал является форумом специалистов, изучающих
макрогетероциклические соединения. Он публикует
оригинальные экспериментальные и теоретические
работы (полные статьи и краткие сообщения) и обзоры
по синтезу, строению, физической и координационной
химии макрогетероциклов, а также их практическому
применению.
Abstract and indexing information:
♦ CAS: Chemical Abstracts Service (ACS)
♦ Russian Index of Scientific Citation (РИНЦ)
♦ SCOPUS (Elsevier)
Адрес редакции:
Россия, 153000 Иваново,
Шереметевский пр-т, 7
Тел. 007 4932 324182
Факс 007 4932 417995
э-почта: macroheterocycles@isuct.ru
http://macroheterocycles.isuct.ru
Отв. секретарь - С. С. Иванова
Компьютерная верстка – А. Л. Куленцан
Дизайн обложки –К. А. Кочетков
Издатель: ФГБОУ ВПО «Ивановский государственный
химико-технологический университет» (ИГХТУ)
Периодичность – 4 выпуска в год
ISSN 1998-9539, eISSN 2713-1092
Свидетельство о регистрации ПИ №ФС77-28655 от 22 июня 2007 г.
Подписной индекс «Пресса России» - 42140
© 2022 ФГБОУ ВПО «Ивановский государственный химико-технологический университет»
(ИГХТУ / ISUCT Publishing)
Editor-in-Chief
Oscar I. Koifman
Deputy Editor
Pavel A. Stuzhin
International Advisory Editorial Board
V. G. Anand (India)
Ö. Bekaroğlu (Turkey)
P. A Gale (Great Britain)
E. I. Zenkevich (Belarus)
D. Wöhrle (Germany)
N. Kobayashi (Japan)
L. Latos-Grażyński (Poland)
E. A. Luk’yanets (Russia)
J. L. Sessler (USA)
O. G. Sinyashin (Russia)
T. Torres (Spain)
H. Furuta (Japan)
A. Yu. Tsivadze (Russia)
C. J. Ziegler (USA)
V. N. Charushin (Russia)
O. N. Chupakhin (Russia)
C. Ercolani (Italy)
The journal is a forum for the specialists investigating
macroheterocyclic compounds. It publishes original
experimental and theoretical works (full papers and short
communications) and reviews on synthesis, structural
characterization, physical and coordination chemistry as
well as practical application of macroheterocycles.
♦ Thomson Reuters Products:
- Current Contents®/Physical Chemical and Earth Sciences
- Science Citation Index Expanded (also known as SciSearch®)
- Journal Citation Reports/Science Edition
Editorial address:
Russia, RF-153000 Ivanovo,
Sheremetevskij Pr-t., 7
Tel. 007 4932 324182
Fax 007 4932 417995
e-mail: macroheterocycles@isuct.ru
http://macroheterocycles.isuct.ru/en
Editorial Assistant - S. S. Ivanova
Computer make-up – A. L. Kulentsan
Cover design – K. A. Kochetkov
Publisher: Ivanovo State University of Chemical Technology
(ISUCT Publishing)
Published four times per year
Стр.2
Cодержание
Contents
Том 15 №1
G
Том 15
№ 1
2022
Porphyrins Порфирины
The most common in nature
cobalamins and a number of the most
important synthetic derivatives of
vitamin B12 are discussed; particular
attention is paid to recent advances in
the use of cobalamins in medical
practice as vectors for targeted drug
delivery to tumors.
Рассмотрены наиболее
распространённые в природе
кобаламины и ряд важнейших
синтетических производных
витамина В12, при этом сделан упор
на последние достижения в
применении кобаламинов в
медицинской практике в качестве
векторов для адресной доставки
лекарственных веществ в опухоли.
Porphyrins Порфирины
When using deuteroporphyrin and its dimethyl ester IX with di-, tetra- and
hexaethylene glycols, which, depending on the oligoethylene glycol and reaction
conditions, there can be obtained the derivatives with one or two polyether fragments,
connecting the propionate substituents of the porphyrin.
N H
N
N
H N
N H
N
N
H N
18 - 24
H O
O
n
n = 1 , 3
O
O
O
O
O
n
O H
O
O
O
n
n = 1 , 3 , 5
При изучении взаимодействия дейтеропорфирина IX и его диметилового эфира с
ди-, тетра- и гексаэтиленгликолями показано, что, в зависимости от
олигоэтиленгликоля и условий реакции, могут быть получены производные с
одним или двумя полиэфирными фрагментами, связывающими пропионатные
заместители порфирина между собой.
Макрогетероциклы / Macroheterocycles 2022 15(1)
Т. К. Рочева, Д. В. Белых
Взаимодействие дейтеропорфирина
IX и его диметилового эфира с
олигоэтиленгликолями
3
O
O
Review Обзор
D. V. Beigulenko, N. Yu. Shepeta,
K. A. Kochetkov, S. E. Gelperina
Vitamin B12 as a Vector for the
Transport of Drugs to the Tumor
6 - 17
Д. В. Бейгуленко, Н. Ю. Шепета,
К. А. Кочетков, С. Э. Гельперина
Витамин В12 как вектор для
транспорта лекарственных веществ в
опухоль
Paper Статья
T. K. Rocheva, D. V. Belykh
The Interaction of Deuteroporphyrin IX
and Its Dimethyl Ester with
Oligoethylene Glycols
Стр.3
Cодержание
Contents
Том 15 №1
Porphyrins Порфирины
In the present work, we systematically studied the dark and photoinduced cytotoxicity
of a series of chlorophyll a derivatives in experiments in vitro (the quantitative
measure of toxicity is HeLa cell survival and IC50 value).
R 1
N H
N
O
X
1 -1 3
1 4 -3 2
R 2
N
H N
R 3
Y
R 1
N H
N
O
X
O
Y
N
H N
Z
O
O C H 3
3 3
O
O C H 3
25 - 33
N H
N
N
H N
N H
N
N
H N
O
O C H 3
3 4
O
O C H 3
3 5
O
N H
N
N
H N
O C H 3 O C H 3
O
3 6
Систематически исследована темновая и фотоиндуцированная цитотоксичность
ряда производных хлорофилла а в экспериментах in vitro (количественная мера
токсичности – выживаемость клеток HeLa и величина IC50).
Phthalocyanines Фталоцианины
The electrochemical behavior of a series of peripheral substituted cobalt
phthalocyanines with consistently changing sulfonated fragments in an aqueous
alkaline solution was studied.
O
N (C H 3 )2
Я. И. Пылина, И. С. Худяева, Д. В. Белых
Темновая и фотоиндуцированная
цитотоксичность производных
хлорофилла а и их аналогов по
отношению к клеткам HeLa:
некоторые закономерности
«структура-активность»
Paper Статья
M. A. Kovanova, P. D. Derbeneva,
A. S. Postnov, T. V. Tikhomirova,
A. S. Vashurin
Electrochemical Deposition of
Aggregated Cobalt
Sulfophthalocyanines at Gold Surfaces
in Alkaline Solutions
34 - 39
Исследовано электрохимическое поведение периферически замещенных
фталоцианинов кобальта с последовательно изменяющимися сульфированными
фрагментами в водно-щелочном растворе.
Phthalocyanines Фталоцианины
Conformational analysis for the 4-(4-tritylphenoxy) phthalonitrile molecule as a
precursor indicates the possibility of the formation of conformers of substituted
phthalocyanines with
different orientations of 4tritylphenoxy
substituents,
including those with a
combination of cis- and
trans-positions within one
complex.
Конформационный анализ
для молекулы 4-(4-тритилфенокси)фталонитрила,
как
прекурсора, указывает на
возможность образования
конформеров замещенных
фталоцианинов с разной ориентацией 4-тритилфенокси-заместителей, в том
числе с комбинацией цис- и транс-положений в пределах одного комплекса.
4
М. А. Кованова, П. Д. Дербенева,
А. С. Постнов, Т. В. Тихомирова,
А. С. Вашурин
Электрохимическое осаждение
агрегированных
сульфофталоцианинов кобальта на
поверхности золота в щелочных
растворах
Communication Сообщение
N. V. Tverdova, N. I. Giricheva,
V. E. Maizlish, N. E. Galanin,
G. V. Girichev
From Сonformational Properties of 4(4-Tritylphenoxy)phthalonitrile
Precursor
to Conformational Properties
of Substituted Phthalocyanines
40 - 43
Н. В. Твердова, Н. И. Гиричева,
В. Е. Майзлиш, Н. Е. Галанин,
Г. В. Гиричев
От конформационных свойств
прекурсора 4-(4-тритилфенокси)
фталонитрила к конформационным
свойствам замещенных
фталоцианинов
Макрогетероциклы / Macroheterocycles 2022 15(1)
N H
N
N
H N
Paper Статья
Y. I. Pylina, I. S. Khudyaeva, D. V. Belykh
Dark and Photoinduced Cytotoxicity of
Chlorophyll a Derivatives and Their
Analogues towards HeLa Cells: Some
Structure-Activity Relationships
Стр.4
Cодержание
Contents
Том 15 №1
Crown Ethers Краун-эфиры
A novel bischromophoric
system based on 4-methoxy and
4-styryl-1,8-naphthalimide has
been prepared. Was studied
cation-dependent resonance
energy transfer (RET) in the
presence of silver cations.
Paper Статья
P. A. Panchenko, A. S. Polyakova,
Yu. V. Fedorov, O. A. Fedorova
A Study on Cation-Dependent
Resonance Energy Transfer in CrownContaining
Bischromophoric System
Based on 4-Methoxy- and 4-Styryl-1,8naphthalimide
44 - 52
Синтезирована новая
бисхромофорная система на
основе 4-метокси- и 4-стирил1,8-нафталимида.
Был изучен
катионозависимый
резонансный перенос энергии
(RET) в присутствии
катионов серебра.
Calixarenes Каликсарены
The possibility of one-pot synthesis of mono-substituted quaternized derivatives of ptert-butylthiacalix[4]arene
was demonstrated for the first time by the alkylation –
dealkylation reaction of distally di-bromopropyl substituted p-tert-butyl
thiacalix[4]arene with several nitrogen-containing nucleophiles.
П. А. Панченко, А. С. Полякова,
Ю. В. Федоров, О. А. Федорова
Изучение катионозависимого
резонансного переноса энергии в
краунсодержащей бисхромофорной
системе на основе 4-метокси- и
4-стирил-1,8-нафталимида
Paper Статья
B. Kh. Gafiatullin, I. V. Paskevich,
V. A. Burilov, S. E. Solovieva, I. S. Antipin
One-Pot Synthesis of Mono-Substituted
Quaternized p-tert-Butylthiacalix[4]arenes
53 - 58
Впервые продемонстрирована возможность one-pot синтеза моно-замещенных
кватернизированных производных п-трет-бутилтиакаликc[4]арена путем
реакции дистально ди-бромпропил замещенного п-трет-бутил
тиакаликс[4]арена с рядом азот-содержащих нуклеофилов.
N-Heterocycles N-Гетероциклы
A study of the synthesis of an indolo[2,3-a]acridinol derivative using the Claisen ester
condensation reaction resulted in the discovery of inexpensive and user-friendly
solvents. Docking studies showed a strong affinity of indolo[2,3-a]acridinol towards
prostate cancer-related proteins.
Б. Х. Гафиатуллин, И. В. Паскевич,
В. А. Бурилов, С. Е. Соловьева,
И. С. Антипин
Однореакторный синтез монозамещенных
кватернизированных
производных п-третбутилтиакаликc[4]арена
Paper
Статья
K. Sathishkumar, A. Nepolraj, J. A. Malik,
V. Shupeniuk, M. Sathiyaseelan
Design, Synthesis and Molecular
Docking Studies of Indolo[2,3-a]
Acridinol Derivatives
59 - 66
Выявлены недорогие и наиболее удобные растворители, используемые в синтезе
производного индоло[2,3-а]акридинола с использованием сложноэфирной
конденсации Кляйзена. Исследования стыковки показали сильное сродство
индоло[2,3-а]акридинола к белкам, связанным с раком предстательной железы.
Макрогетероциклы / Macroheterocycles 2022 15(1)
К. Сатишкумар, А. Неполрадж,
Д. А. Малик, В. Шупенюк,
М. Сатьясилан
Дизайн, синтез и исследования
молекулярного докинга производных
индоло[2,3-a]акридинола
5
Стр.5