СИНТЕЗ БЕНЗОФУРАН-5,6-ДИКАРБОНИТРИЛОВ, АННЕЛИРОВАННЫХ С ПИРАЗОЛЬНЫМ ЦИКЛОМ (90,00 руб.)

Первый автор	Чиркова
Авторы	Филимонов С.И., Абрамов И.Г.
Страниц	7

ID	645416
Аннотация	Основным способом получения 4-формил-1H-пиразолов различного строения является обработка разнообразных гидразонов реактивом Вильсмейера-Хаака. Однако для гетероциклической системы бензофурана данная реакция применяется за редким исключением. Нами разработаны методы синтеза новых замещенных 3-(4-формил-1H-пиразол-3ил)-2-метилбензофуран-5,6-дикарбонитрилов и 2-(1Н-пиразол-4-ил)-бензофуран-5,6-дикарбонитрилов модификацией 2,3-дизамещенных бензофуран-5,6-дикарбонитрилов с использованием реакции Вильсмейера-Хаака. Новые замещенные 3-(4-формил-1H-пиразол)2-метил-1-бензофуран-5,6-дикарбонитрилы были получены при взаимодействии 3-ацетил-2-метил-1-бензофуран-5,6-дикарбонитрила с солянокислыми замещенными фенилгидразинами с последующей обработкой образующихся гидразонов реагентом Вильсмейера. Новый метод синтеза 3-замещенных 2-(1Н-пиразол-4-ил)-бензофуран-5,6-дикарбонитрилов заключается в конденсации аминовинилбензофуранов с гидразингидратом при кипячении в уксусной кислоте. Строение синтезированных соединений подтверждено совокупностью данных ИК-, ЯМР-спектроскопий, в том числе двумерной корреляционной 1H-1H спектроскопией, и масс-спектрометрией. Для 3-(4-формил-1H-пиразол)-2-метил-1бензофуран-5,6-дикарбонитрилов в ИК спектрах характерными являются сигналы цианои формильной групп, в ЯМР 1Н спектрах - сигналы фталонитрильных протонов и протона альдегидной группы. Кроме того, подтверждением строения синтезированных 4формилпиразолов является взаимодействие последних с гидразингидратом с получением соответствующих гидразонов. Для 3-замещенных 2-(1Н-пиразол-4-ил)-бензофуран-5,6-дикарбонитрилов в ИК спектрах характерными являются сигналы NH-протона пиразольного цикла, циано- и карбонильной групп, в ЯМР 1Н спектрах – уширенные синглеты NHпротона пиразольного цикла, что, вероятно, связано с прототропной кольцевой таутомерией пиразольного цикла, а также синглеты фталонитрильных протонов. Разработка методов синтеза новых 4-формилпиразолов различного строения является актуальной задачей, поскольку рассматриваемые соединения проявляют разнообразные фармакологические свойства: противомикробные, противовоспалительные, противотуберкулезные, противоопухолевые, антипаразитарные, и противовирусные.
УДК	547.728+547.772.1

Чиркова, Ж.В. СИНТЕЗ БЕНЗОФУРАН-5,6-ДИКАРБОНИТРИЛОВ, АННЕЛИРОВАННЫХ С ПИРАЗОЛЬНЫМ ЦИКЛОМ / Ж.В. Чиркова, С.И. Филимонов, И.Г. Абрамов // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология .— 2017 .— №6 .— С. 46-52 .— URL: https://rucont.ru/efd/645416 (дата обращения: 19.04.2024)