Первый подход заключается во внутримолекулярной восстановительной циклизации орто-замещенных нитроароматических соединений различными химическими восстановителями. <...> В качестве субстратов для синтеза N-гидроксииндолов используются 2-нитрофенилацетальдегиды (синтез по Ачесону), N,N-дизамещенные амино-2-нитростиролы (синтез по Сомею), орто-нитрокетоэфиры различного строения или 1-(o-нитроарил)-1-цианоалкены, орто-нитрокетоны, орто-нитрофенилацетонитрилы. <...> В качестве восстановителей применяются треххлористый титан, цинк либо в присутствии хлористого аммония, либо в уксусной кислоте, двухлористое олово, а также водород с использованием катализаторов на основе благородных металлов (платина, палладий). <...> Вторым подходом является [3+2]-циклоприсоединение нитрозоароматических соединений к алкинам или дезоксигенирование орто-замещенных нитроароматических соединений с последующей внутримолекулярной циклизацией. <...> Третий подход представляет собой каталитическое окисление 2,3-дигидроиндолов или индолов различного строения концентрированной перекисью водорода в присутствии каталитических количеств вольфрамата натрия. <...> При этом удалось получать индолы различного дизайна, которые, например, могут являться основными билдинг-блоками для синтеза БАВ, фталоцианинов различного строения, обладающих жидкокристаллическими и каталитическими свойствами. <...> Ключевые слова: N-гидроксииндолы, внутримолекулярная восстановительная циклизация, [3+2]-циклоприсоединение, дезоксигенирование, каталитическое окисление, орто-замещенные нитро- и нитрозоароматические соединения, 2,3-дигидроиндолы 2017 2017 4 Изв. вузов. <...> Chirkova * Department of General and Physical Chemistry, Yaroslavl State Technical University, Moskovskii pr., 88, Yaroslavl, 150023, Russia E-mail: chirkovazhv@ystu.ru * The basic synthetic methods for obtaining N-hydroxyindoles were studied. <...> The first method is intramolecular reductive cyclization of ortho-substituted nitroaromatic compounds by various reducing agents. <...> Nitrophenyl acetaldehydes (synthesis by Acheson), N,N-disubstituted amino-2nitrostyrenes (synthesis by Somei), ortho-nitroketoetheres of different structure or 1-(o-nitroarene)-1-cyanoalkylnitroketones <...>