354–360 СТРОЕНИЕ ВЕЩЕСТВА И КВАНТОВАЯ ХИМИЯ УДК 543.42 КОНФОРМАЦИОННОЕ РАВНОВЕСИЕ 3-(ГИДРОКСИМЕТИЛ)ПИПЕРИДИНА В РАСТВОРИТЕЛЯХ РАЗНОЙ ПОЛЯРНОСТИ © 2017 г. А. Я. Корнейчук, В. М. Сенявин, Г. М. Курамшина Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, Химический факультет E-mail: andreykorn1990@gmail.com Поступила в редакцию 09.06.2016 г. В рамках теории функционала плотности на уровне B3LYP/6-31+G** выполнены квантово-химические расчеты конформеров молекулы 3-(гидроксиметил)-пиперидина и определены четыре наиболее устойчивые формы, различающиеся относительной ориентацией группы –CH2OH и связи N–H. <...> Получены оптимизированные структуры, частоты колебаний и интенсивности полос в спектрах конформеров. <...> В рамках модели поляризованного континуума исследован конформационный состав равновесной смеси наиболее стабильных поворотных изомеров в зависимости от полярности растворителя. <...> Показано, что варьирование полярности растворителя существенно меняет конформационное равновесие в растворах. <...> Теоретический вывод подтвержден результатами анализа спектров ИК-поглощения растворов 3-(гидроксиметил)-пиперидина в четыреххлористом углероде в области валентных колебаний ОН-группы. <...> Ключевые слова: 3-(гидроксиметил)-пиперидин, конформер, теория функционала плотности, колебательный спектр DOI: 10.7868/S0044453717020170 Пиперидин – один из важнейших представителей шестичленных гетероциклических соединений, так как входит в состав огромного количества биологически активных веществ, например, алкалоидов [1]. <...> В отсутствие внутри- и межмолекулярных взаимодействий молекула пиперидина может претерпевать как инверсию цикла, так и инверсию при атоме азота. <...> Для незамещенного пиперидина соответствующие значения барьеров инверсий составляют ∼10.4 и 6.1 ккал/моль [2, 3]. <...> По результатам исследований низкотемпературного спектра ЯМР для незамещенного пиперидина [4] установлено, что экваториальная ориентация связи N–Н более предпочтительна по сравнению <...>