Мясоедов3 1Институт физиологически активных веществ Российской академии наук Россия, 142432, Черноголовка, Северный проезд, 1; e-mail: rvalery@dio.ru 2ООО «Chembridge», Москва 3Институт молекулярной генетики Российской академии наук, Москва Осуществлен синтез фосфинового N-Cbz-Pro-ψ[P(O)(OAd)CH2]-GlyOH блока для последующего пептидного построения. <...> Предложен синтез фосфоизостера пролилглицина путем трехцентровой двухкомпонентной амидной версии реакции Кабачника–Филдса. <...> Совмещение амидного и карбонильного фрагментов в молекуле 4-N-Cbz-аминобутиральдегида позволяет осуществить циклизацию с генерированием in situ циклического пирролидинового основания Шиффа с последующим его фосфорилированием по типу реакции Арбузова генерируемым in situ бисацетил-2-(этилоксикарбонил)этилфосфонитом, содержащим структурный изостер глицина. <...> Ключевые слова: трехцентровая двухкомпонентная амидная версия реакции Кабачника– Филдса, псевдопролилглицин, 4-аминобутиральдегид, адамантиловый эфир. <...> Фосфиновая модификация коротких фрагментов природных полипептидных молекул является эффективным подходом к поиску физиологически активных соединений. <...> Замена пептидной С(О)NHсвязи в молекуле дипептида метиленфосфорильным фрагментом P(O)CH2 приводит к своеобразным миметикам переходного состояния реакций с участием по крайней мере двух больших классов гидролитических ферментов, металлопротеиназ и аспарагиновых протеиназ [1–4], и может приводить при изостерной имитации аминокислотных составляющих исходного дипептида к защите фосфоизостера дипептида от разрушающего воздействия пептидаз при сохранении свойств исходной молекулы. <...> Одним из перспективных объектов структурной модификации является класс коротких пролинсодержащих пептидов – глипролинов, фрагментов коллагена, состоящих из аминокислот пролина и глицина (ProGly, GlyPro, ProGlyPro), обладающих широким спектром биологической активности. <...> Поступило в Редакцию 13 октября 2016 г. 291 Данная работа является <...>