Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 635050)
Контекстум
Руконтекст антиплагиат система
Журнал общей химии  / №1 2017

СИНТЕЗ 9-АРИЛ-3,4,6,7,9,10-ГЕКСАГИДРОАКРИДИН-1,8(2Н,5Н)-ДИОНОВ (200,00 руб.)

0   0
Первый авторНасакин
АвторыКазанцева М.И., Гейн В.Л.
Страниц2
ID591379
АннотацияИзвестно, что акридин и его аналоги проявляют противомикробную активность [1]. Для получения 9,10-дизамещенных декагидроакридин-1,8-дионов используется реакция Ганча [2]. Синтез таких соединений включает 2 стадии: взаимодействие циклических 1,3-дикетонов с альдегидами с образованием аддуктов Михаэля и их гетероциклизация с первичными аминами.
УДК543.632.569
Насакин, О.Е. СИНТЕЗ 9-АРИЛ-3,4,6,7,9,10-ГЕКСАГИДРОАКРИДИН-1,8(2Н,5Н)-ДИОНОВ / О.Е. Насакин, М.И. Казанцева, В.Л. Гейн // Журнал общей химии .— 2017 .— №1 .— С. 160-161 .— URL: https://rucont.ru/efd/591379 (дата обращения: 06.05.2024)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

Гейн2@ 1Чувашский государственный университет имени И. Н. Ульянова, Чебоксары 2Пермская государственная фармацевтическая академия Россия, 614000, Пермь, ул. <...> Известно, что акридин и его аналоги проявляют противомикробную активность [1]. <...> Для получения 9,10-дизамещенных декагидроакридин-1,8-дионов используется реакция Ганча [2]. <...> Синтез таких соединений включает 2 стадии: взаимодействие циклических 1,3-дикетонов с альдегидами с образованием аддуктов Михаэля и их гетероциклизация с первичными аминами. <...> Авторами [3] предложен одностадийный синтез таких соединений кипячением смеси димедона, альдегида и первичного амина в среде ДМФА в присутствии соляной кислоты. <...> Нами установлено, что выдерживание смеси 1,3циклогександиона (димедона), арилальдегида и ацетата аммония при 160°С в течение 10–15 мин в отсутствие растворителя приводит к 9-арил-3,4,6,7, 9,10-гексагидроакридин-1,8(2Н,5Н)-дионам 1a–д. <...> Соединения 1а–д представляют собой светложелтые кристаллические вещества, растворимые в ДМФА, ДМСО, при нагревании – в этиловом спирте и нерастворимые в воде. <...> . Мультиплетность сигналов объясняется присутствием хирального центра в положении 9 молекулы, вследствие чего протоны в положениях 2, 4, 5 и 7 становятся энантиотопными. <...> R1 R2 O O Синтез 9-арил-3,4,6,7,9,10-гексагидроакридин-1,8(2Н,5Н)-дионов Спектральные данные свидетельствуют о том, что соединения 1а–д существуют в кетонной форме с локализацией протона у атома азота. <...> Определение противомикробной активности проводили методом двукратных серийных разведений в жидкой питательной среде. <...> Для всех исследуемых соединений были определены МПК (мкг/мл) в отношении фармакопейных штаммов S. aureus АТСС 6538 и E. coli ATCC 25922 [4]. <...> МПК всех исследованных соединений в отношении двух патогенных штаммов составила 1000 мкг/мл. <...> Таким образом, исследованные соединения 1а–д проявляют низкую противомикробную активность. <...> Смесь 0.02 моля 1,3-циклогександиона, 0.01 моля ароматического альдегида и 0.01 моля ацетата аммония выдерживали <...>