1 УДК 547.341 СИНТЕЗ ЭФИРОВ 3-(ФУРИЛ)АКРИЛОВЫХ КИСЛОТ, СОДЕРЖАЩИХ НЕСКОЛЬКО ФОСФОНАТНЫХ ГРУПП © Л. М. Певзнер Санкт-Петербургский государственный технологический институт Россия, 190013, Санкт-Петербург, Московский пр., 26; e-mail: pevzner_lm@list.ru Изомерные (диэтоксифосфорилметил)фуроилфосфонаты реагируют с этоксикарбонилметилтрифенилфосфораном с образованием эфиров 3-[(диэтоксифосфорилметил)фурил]-3-(диэтоксифосфорил)акриловых кислот с транс-расположением фосфонатной и сложноэфирной групп относительно двойной связи вне независимости от строения гетероциклического остатка. <...> Проанализирована зависимость констант спин-спинового взаимодействия JPP и JPC от расположения фосфорсодержащих заместителей в фурановом кольце. <...> В продолжение исследования химических свойств полизамещенных 2- и 3-фуроилфосфонатов представлялось интересным изучить поведение соединений этого типа, содержащих одну или две диэтоксифосфорилметильные группы, в реакции Виттига с резонансно-стабилизированными фосфоранами. <...> Предполагалось исследовать влияние строения фосфорилированного гетероциклического фрагмента на стереохимию реакции Виттига. <...> Кроме того, большой интерес представляло изучение магнитного взаимодействия удаленных ядер атомов фосфора, связанного с атомами углерода в sp2- и sp3гибридизации. <...> Поступило в Редакцию 26 мая 2016 г. 54 1_3 O C(O)PO(OEt2)2 R3 C(O)PO(OEt2)2 + Ph3P=CHCOOEt C6H6, 6_7 ч R1 В качестве исходных соединений в синтезе бис(фосфорилированных) эфиров 3-(фурил)акриловых были использованы фуроилфосфонаты 1–6, полученные нами ранее [1]. <...> Реакции проводили в кипящем бензоле по методике, описанной в работе [2]. <...> Ход процесса контролировали с помощью спектроскопии ЯМР 31Р по уменьшению интенсивности сигнала ядра фосфора ацилфосфонатной группы. <...> Сигнал ядра атома фосфора при двойной связи конечного продукта 7–12 появлялся в интервале 12.6– 15.8 м. д. <...> Полученные бис(фосфонаты) 7–12 представляли собой очень вязкие сиропообразные вещества. <...> R2 7_9 O (Et2O)2OP R2 <...>