Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 634794)
Контекстум
.
Известия высших учебных заведений. Поволжский регион. Естественные науки  / №4 2013

СТРОЕНИЕ И ТАУТОМЕРИЯ 1,6-ДИАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ 1,3,4,6-ТЕТРАОКСОСИСТЕМ И ИХ БЛИЖАЙШИХ АЗОАНАЛОГОВ (ОБЗОР) (190,00 руб.)

0   0
Первый авторМуковоз
АвторыТарасова В.А., Карманова О.Г., Козьминых В.О.
Страниц17
ID550484
АннотацияАктуальность и цели. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения и их производные отличаются разнообразием строения, высокой реакционной способностью и являются удобными структурными блоками в синтезе различных гетероциклических соединений. Тетраоксосистемы, имеющие алкильные заместители в ацильных звеньях, до наших исследований оставались малоизученными. Целью работы было дополнить собственными данными и обобщить известные сведения о строении 1,6-диалкилзамещенных 1,3,4,6-тетракетонов, а также их азотистых гетероциклических производных. Материалы и методы. В качестве исходных соединений для получения 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов использовали алкилметилкетоны, диэтилоксалат, метоксид натрия, а также диэтиловый эфир или тетрагидрофуран как инертную среду. В качестве способа получения 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов была применена сложноэфирная конденсация Клайзена алкилметилкетонов с диэтилоксалатом в присутствии метоксида натрия. Результаты. Разработан двухстадийный способ получения 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов с различными алкильными заместителями в ацильных звеньях путем последовательного взаимодействия различных алкилметилкетонов с диэтилоксалатом в присутствии метоксида натрия. Исследованы особенности строения 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов, обнаружены неизвестные ранее таутомерные формы. Изучены реакции 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов с N,N- и О,N-бинуклеофилами, получены новые гетероциклические азиновые производные 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов. Выводы. Установлено, что 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраоны в твердом состоянии и растворах неполярных растворителей представлены бис-хелатной диенольной формой, а в полярных растворителях присутствует (ацетон) или преобладает (ДМСО) циклическая оксофурановая форма. Показано, что с 1,2-диаминобензолом 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраоны образуют гетероциклические азопроизводные.
УДК547.341+547.725
СТРОЕНИЕ И ТАУТОМЕРИЯ 1,6-ДИАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ 1,3,4,6-ТЕТРАОКСОСИСТЕМ И ИХ БЛИЖАЙШИХ АЗОАНАЛОГОВ (ОБЗОР) / П.П. Муковоз [и др.] // Известия высших учебных заведений. Поволжский регион. Естественные науки .— 2013 .— №4 .— С. 91-107 .— URL: https://rucont.ru/efd/550484 (дата обращения: 25.04.2024)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения и их производные отличаются разнообразием строения, высокой реакционной способностью и являются удобными структурными блоками в синтезе различных гетероциклических соединений. <...> Тетраоксосистемы, имеющие алкильные заместители в ацильных звеньях, до наших исследований оставались малоизученными. <...> Целью работы было дополнить собственными данными и обобщить известные сведения о строении 1,6-диалкилзамещенных 1,3,4,6-тетракетонов, а также их азотистых гетероциклических производных. <...> В качестве исходных соединений для получения 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов использовали алкилметилкетоны, диэтилоксалат, метоксид натрия, а также диэтиловый эфир или тетрагидрофуран как инертную среду. <...> В качестве способа получения 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов была применена сложноэфирная конденсация Клайзена алкилметилкетонов с диэтилоксалатом в присутствии метоксида натрия. <...> Разработан двухстадийный способ получения 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов с различными алкильными заместителями в ацильных звеньях путем последовательного взаимодействия различных алкилметилкетонов с диэтилоксалатом в присутствии метоксида натрия. <...> Изучены реакции 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов с N,N- и О,N-бинуклеофилами, получены новые гетероциклические азиновые производные 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраонов. <...> Установлено, что 1,6-диалкил-1,3,4,6-тетраоны в твердом состоянии и растворах неполярных растворителей представлены бис-хелатной диенольной формой, а в полярных растворителях присутствует (ацетон) или преобладает (ДМСО) циклическая оксофурановая форма. <...> Koz'minykh STRUCTURE AND TAUTOMERISM OF 1,6-DIALKYLSUBSTITUTED 1,3,4,6-TETRAOXOSYSTEMS AND CLOSEST AZO ANALOGUES THEREOF (REVIEW) Abstract. <...> 1,3,4,6-Tetracarbonyl compounds and their derivatives differ by structure diversity, high reactivity and prove to be suitable structural blocks in the synthesis of various heterocyclic compounds. <...> Поволжский регион substitutes in acyl links, remained scarcely researched before our study. <...> The study aims at supplementing with our data and generalizing the known facts about the structureof 1,6-dialkylsubstituted 1,3,4,6-tetraketones and their nitrogenous heterocyclic derivatives. <...> The scientists <...>