39 41 УДК 547.433.3 1,2-БИНУКЛЕОФИЛЫ В РЕАКЦИИ С АРИЛМАЛЕИНИМИДАМИ 1,2-БИНУКЛЕОФИЛЫ В РЕАКЦИИ С АРИЛМАЛЕИНИМИДАМИ © 2005 г. А.В. Зорина, Х.С. Шихалиев, Ю.А. Ковыгин Воронежский государственный университет Взаимодействием различных 1,2-N,N-бинуклеофилов (этилендиамина, циклогександиамина, N,N-дибензил-этилен-1,2-диамина) с арилмалеинимидами получены соединения ряда пиперазин-2-она. <...> ВВЕДЕНИЕ В литературе [1] встречаются упоминания об образовании эфиров 2-оксопиперазин-3-илуксусных кислот при взаимодействии этилендиамина с диэтилмалонатом и малеинимидом. <...> Для получения иных производных этого ряда интересен ввод в реакцию в качестве электрофильных компонентов различных арилмалеинимидов. <...> Использование этих процессов открывает широкие возможности для синтеза новых азотсодержащих гетероциклов. <...> Установлено, что взаимодействие 1,2-диаминоэтана и арилмалеинимидов происходит уже в результате непродолжительного перемешивания реагентов при комнатной температуре в метаноле. <...> Циклизация с 1,2-нуклеофилом в данном случае может привести как к шести- так и к семичленному циклу. <...> По аналогии с описанными ранее реакциями арилмалеинимидов с 1,1-бинуклеофилами, следовало ожидать образования 7-оксо-5-карбанилидо[1,4]диазепина (I’). <...> Однако изучение ЯМР-1 Н спектров полученных веществ показывает, что в данном случае процесс приводит к образованию 2-(3-оксопиперазин-2-ил)-ацетанилидов (I). <...> Аналогично с образованием только одного возможного региоизомера идет взаимодействие 1,2-диаминоциклогексана с арилмалеинимидами. <...> Реакцию проводили при кипячении в метаноле и в результате с выходами 47-70% выделены 2-ацетанилидо-3-оксодекагидрохиноксалины (IIIа-d). методом ЯМР-1 Структура полученных соединений установлена Н-спектроскопии. <...> В спектрах ПМР соединений Iа-г сигналу протона амидной группы соответствует синглет при 9.82 м.д. <...> Два протона NH групп пиперазинового кольца при 7.50 м.д и при 3.30 м.д, (смещение одного протона в слабое поле объясняется <...>