УДК 547.831 МодИФИцИроВаННыЕ 2-МЕтИл-4-аМИНо-1,2,3,4тЕтрагИдроХИНолИНы — ПотЕНцИалЬНыЕ аНалЬгЕтИкИ Иссам Шукер, Х. С. Шихалиев, а. <...> В. крыльский Воронежский государственный университет поступила в редакцию 27.06.2008 г. аннотация. разработаны подходы к синтезу неизвестных ранее 2-гетерил-N(S)-[1-(2-фуроил)2,6-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-ил]-N-(4-метил-фенил)-ацетанилидов путем модификации 4-анилино-1,2,3,4-тетра-гидрохинолинов. <...> Синтезированные соединения представляют интерес в качестве потенциальных анальгетиков. ключевые слова: 4-анилино-1,2,3,4-тетрагидрохинолины, модификация, 2-гетерил-N(S)-[1-(2фуроил)-2,6-диметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-ил]-N-(4-метил-фенил)-ацетанилиды, синтез, анальгетики. abstract. <...> Synthesed compounds are interesting as potential analgetics. <...> Среди его производных встречаются ингибиторы фермента, ответственного за образование липопротеинов низкой плотности и используемые при лечении атеросклероза [1,2]; антагонисты NmDA рецепторов, нейропротекторы [3,4]; антиконвульсанты [4]. <...> Один из них — циклизация иммониевой соли, генерируемой из продукта присоединения анилина к эфиру оксоалкенилкарбаминовой кислоты [1]. <...> Альтернативный метод состоит в использовании реакции присоединения N-бензотриазолилпропиланилина к N-винилбензилкарбамату с последующим отщеплением бензотриазола [2]. присоединение оснований Шиффа к виниламинам в присутствии кислот Льюиса (реакция поварова [5, 6]) позволяет получать 2-арилзамещенные тетрагидрохинолины. <...> В настоящей работе использовался метод получения 4-анилино-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов (1) конденсацией замещенных анилинов с ацетальдегидом при 0°C в среде этанола по известной методике [7] (схема 1). различие реакционной способности эндо- и экзоциклических атомов азота в 1 позволяет селективно проводить модификацию указанных соединений (ацилирование, карбамоилирование), причем в более мягких условиях (тетрагидрофуран, комнатная температура) реакция протекает по R NH2 2 R 1 а R=H, б R=CH3 Схема 1 © Шукер Иссам, Шихалиев <...>