Медведева, Л. Ф. Пономарева Воронежский государственный университет Установленo, что окисление 8-R-4,4,6-триметил-1,2-дигидро-4Н-пирроло[3,2,1-ij]хинолин-1,2дионов и 8-R-4,4,6-триметил-1-R’-имино-1,2-дигидро-4H-пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онов перекисью водорода в присутствии оснований приводит к образованию 6-R-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин8-карбоновых кислот. <...> ВВЕДЕНИЕ В продолжение ранее проведенных работ по изучению замещенных пирролохинолиндионов [1—3], а также с целью получения новых потенциально биологически активных соединений для 4,4,6-триметил-1,2-дигидро-4Н-пирроло[3,2,1ij]хинолин-1,2-дионов и некоторых их производных были проведены реакции окисления. <...> ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Известно, что окисление незамещенного изатина перекисью водорода в присутствии аммиака или аминов сопровождается рециклизацией с образованием 3-замещенных-2,4-дикетотетрагидрохиназолинов [4]. <...> В аналогичных условиях нами проводилось взаимодействие 8-R-4,4,6-триметил-1,2-дигидро-4Нпирроло[3,2,1-ij]хинолин-1,2-дионов 1 с перекисью водорода в присутствии двухкратного избытка ароматического амина, а также в растворе аммиака. <...> Ожидалось, что взаимодействие пройдет через раскрытие изатинового фрагмента с последующим замыканием цикла. <...> При этом должны образовываться промежуточные N1,N8-R’,R’-6-R-2,2,4-триметил-1,2-дигидро-1,8-хинолиндикарбоксамиды 2, обработка кислотой которых приведет к отщеплению молекулы амина (или аммиака) и образованию 9-R-5,5,7-триметил-2-R’-2,3-дигидро-1H,5H-пиридо[3,2,1-ij]хиназолин-1,3-дионов 3. <...> В результате окисления соединений 5 перекисью водорода в условиях межфазного катализа с последующей обработкой кислотой были получены продукты по данным тонкослойной хроматографии и температуре плавления полностью идентичные ранее полученным 4, но с меньшим выходом. <...> Была разработана оптимальная методика син© Медведева С. М., Пономарева Л. Ф., 2007 теза соединений 4: действием 30% водного раствора гидроксида натрия и двухкратного избытка перекиси водорода на 8-R-4 <...>