УДК 547.831.3 СИНТЕЗ НОВЫХ ПИРАЗОЛО[5,1-С][1,2,4]ТРИАЗИНОВ ИЗ ЦИКЛИЧЕСКИХ 1,3-ДИКЕТОНОВ И ПИРАЗОЛИЛДИАЗОНИЕВЫХ СОЛЕЙ В. В. <...> Диденко, В. А. Воронкова, Д. В. Крыльский, Х. С. Шихалиев Воронежский государственный университет Реакцией азосочетания пиразолилдиазониевых солей с циклогександионами-1,3 и последующей циклоконденсацией образующихся гидразонов получены новые пиразоло[5,1-с][1,2,4]триазины. <...> 5-Аминоазолы (1) являются бинуклеофильными реагентами, что даёт возможность широко использовать их в синтезе конденсированных азаполигетероциклических систем. <...> Они дают относительно стабильные соли диазония 2 (схема 1), способные вступать в сочетание с СН-активными дикарбонильными соединениями, например алифатическими β-дикетонами и β-кетоэфирами [1]. <...> Тем не менее, отсутствуют работы по применению в качестве азокомпоненты циклических βдикетонов, несмотря на их значительный синтетический потенциал. <...> В продолжение исследований [2] мы рассмотрели возможность использования циклогександиона-1,3 и его производных 3 для построения пиразоло[5,1-с] [1,2,4]триазинов, конденсированных с различными циклическими фрагментами. <...> Ar = Ph, p-F-С6 С6Н4 , p-MeO-С6 Н4 ; R = Me, Et, СН2 Н4 , p-Cl-С6 Н4 ОСН3 , p-Br-С6 Н4 , о-MeOПри сочетании циклогександионов 3 с солями пиразолилдиазония в присутствии ацетатного буфера образуются яркоокрашенные гидразоны 4 (схема 2). <...> ФАРМАЦИЯ, 2007, № 2 Синтез новых пиразоло[5,1-с][1,2,4]триазинов из циклических 1,3-дикетонов и пиразолилдиазониевых солей При кипячении в ДМФА или смеси ДМФАСПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ ксилол, а в некоторых случаях на воздухе пиразолотриазины 5, у которых R1 = R2 = H или R2 = H, претерпевают дегидрирование с образованием полностью ароматизированных трициклических систем – бензо[е]пиразоло[5,1-с][1,2,4]триазин-6олов (6). <...> Видимо, окисление проходит через образование енольной формы 5А (схема 3). <...> Структура полученных соединений подтвержН-спектроскопии, масс-спекдена методами ЯМР 1 трометрии и данными элементного анализа. <...> Диденко В.В., Воронкова <...>