УДК 547.665:543.878 НЕКОТОРЫЕ СТЕРЕОХИМИЧЕСКИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ АВТООКИСЛЕНИЯ 1-МЕТИЛ-3-ФЕНИЛИНДАНА В ЖИДКОЙ ФАЗЕ Т. А. <...> Из цис-1-метил-3-фенилиндана возникает около 60 % 1-гидропероксидов с сохранением метила и фенила в цис-положении, из транс-изомера получается 53—55 % 1-гидропероксидов с сохранением метила и фенила в транс-положении. <...> Дано объяснение наблюдающихся закономерностей и поведения пероксирадикалов метил- и фенилинданильного видов. <...> Ключевые слова: автоокисление, жидкая фаза, относительная реакционная способность, отношение констант скоростей, стереохимия, экранирование. <...> Для этого необходимо получить в хроматографически чистом виде индивидуальные цис- и транс изомеры и изучить автоокисление каждого из них в условиях, исключающих образование значительных количеств побочных продуктов, определить парциальные скорости атаки пероксирадикалами α-СНсвязей в положениях 1 и 3 и выделить чистые гидропероксиды. <...> Последние могут быть изучены с помощью протонного магнитного резонанса высокого разрешения с целью сопоставления их структуры с таковой изомеров, из которых они были получены. <...> МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА Смесь изомеров 1-метил-3-фенилиндана получалась с выходом 82 % димеризацией стирола в присутствии фосфорной кислоты, упаренной при атмосферном давлении до 200—220° C. <...> Выделение индивидуальных изомеров осуществлялось ректи© Федорова Т. А., 2009 48 фикацией в вакууме на колонке эффективностью 60 т. т. при флегмовом числе 30. <...> 215—215,5° C/2 мм рт. ст. представляла собой транс-1-метил-3-фенилиндан, который после трехкратной низкотемпертурной перекристаллизации из этанола имел т. пл. <...> Более высококипящий цис-изомер выделялся из фракции 215,5—217° C/2 мм путем дополнительной ректификации и трехкратной низкотемпературной перекристаллизации из этанола. <...> Селективное автоокисление индивидуальных изомеров проводилось чистым кислородом в замкнутой термостатированной системе с магнитной мешалкой при 70° C в присутствии <...>