УДК 547.241+541.27+542.95 КВаНТОВОХИМИчеСКОе ИССледОВаНИе НаПраВлеНИЯ реаКЦИИ алКИлИрОВаНИЯ ФеррОЦеНИлалКИлаМИНОФОСФОНаТОВ С. В. <...> Не�струе� Липецкий государственный педагогический университет Квантовохимический расчет, проведенный для некоторых видов ферроценилалкиламинофосфонатов, указывает на высокую подвижность водорода ch связи. при алкилировании диэтилового эфира ферроценил-(фениламино)-метилфосфоновой кислоты и диэтилового эфира ферроценил-(3, - дихлорфениламино)-метилфосфоновой кислоты алкилгалогенидами были получены диэтиловый эфир 1-ферроценил-1-(фениламино)-пентилфосфоновой кислоты, диэтиловый эфир 1-ферроценил1-(фениламино)-пропилфосфоновой кислоты, диэтиловый эфир 1-ферроценил-1-(3, -дихлор фениламино)-пентилфосфоновой кислоты, диэтиловый эфир 1-ферроценил-1-(3, -дихлор фениламино)пропилфосфоновой кислоты. <...> ВВедеНИе В рамках исследования синтеза и модификации новых типов ферроценилалкиламинофосфонатов [1] было проведено изучение направления функционализации в ходе реакции алкилирования. <...> Известно, что атом углерода, связанный с фосфорильной группой, обладающей существенными электроноакцепторными свойствами, носит выраженный анионоидный характер [2]. <...> Генерирование карбанионов и их последующая функционализация — широко используемый прием для синтеза разнообразных полифункциональных производных. <...> Однако аминофосфонаты содержат два потенциальных анионоидных центра. при этом направление реакции по n-h или c-hсвязиопределяется стабильностьюобразуемого аниона, в соответствии со схемой 1. <...> ФАрМАЦИя, 2006, № 2 Квантовохимическое исследование направления реакции алкилирования ферроценилалкиламинофосфонатов Таблица 1 Результаты расчета стабильности С- и N-анионов (B3L B3LYP/3-21G)3LYP/3-21G) Соединение I II III IV V энергия исходной молекулы, а.е. <...> Выбор приближения определялся тем, что метод Хартри-Фока в чистом виде дает некорректные геометрические параметры для производных ферроцена, для которых <...>