Шестаков, И. П. Квасова, А. Ю. Потапов, В. В. Диденко, И. В. Леденева, Х. С. Шихалиев Воронежский государственный университет Поступила в редакцию 10.11.2010 г. Аннотация. <...> ВВЕДЕНИЕ Типичной задачей, возникающей при проведении направленного органического синтеза, является введение в структуру целевого соединения определенных фрагментов. <...> Ненасыщенность связи С≡N и ее биполярный характер позволяют использовать цианамиды для построения различных гетероциклов в реакциях с соединениями, содержащими одновременно электрофильный и нуклеофильный реакционные центры. <...> Таким образом, цианамид (I) является «строительным блоком» для конструирования линейных гетероциклов, содержащих фрагмент 2-аминопиримидина. <...> Первым из описанных способов получения N-(пиримидин-2-ил)цианамида является взаимодействие циангуанидина с 3-диметилпропеналем [1], который генерируется в присутствии фосгена из диметилформамида и этилвинилового эфира, однако убедительных доказательств структуры по© Шестаков А. С., Квасова И. П., Потапов А. Ю., Диденко В. В., Леденева И. В., Шихалиев Х. С., 2011 лученного высокоплавкого вещества не приведено. <...> Предложен способ получения цианамида (I), включающий двухстадийное превращение 2-аминопиримидина в N-(пиримидин-2-ил)формамидоксим с последующей дегидратацией последнего под действием POCl3 [2, 3]. <...> Мы использовали для введения фрагмента C-N в состав аминогруппы 2-аминопиримидина бензоилизотиоцианат с последующим удалением бензоильного остатка и атома серы. <...> Спектры ЯМР 1 Н получены на приборе Bruker AC300 (300 MГц), внутренний стандарт — ТМС. <...> К раствору 43.8 г (0.46 моль) 2-аминопиримидина в 150 мл безводного диоксана добавляли при перемешивании 75 г (0.46 моль) бензоилизотиоцианата. <...> Полученный ароилтиокарбамид (0.33 моль) вносили в раствор 70 г (1.25моль) КОН в 600 мл воды, нагревали до кипения и выдерживали в течение 5 мин. <...> В охлажденный раствор добавляли HCl до слабокислой реакции, выпавший осадок отфильтровывали, обрабатывали раствором <...>