874 ГЕТАРИЛГУАНИДИНЫ В ТРЕХКОМПОНЕНТНОМ СИНТЕЗЕ 2-ГЕТАРИЛАМИНО-5-ЦИАНО-4-АРИЛПИРИМИДИНОВ Х.С. Шихалиев, Д.В. Крыльский, А.Ю. Потапов Воронежский государственный университет Трехкомпонентной конденсацией бензокс(ти)азол-2-ил-, а также 4-метил(фенил)-хиназол-2-илгуанидинов, ортоэфира и ароилацетонитрилов получены 2-гетариламино-5-циано-4-арилпиримидины. <...> Как показано нами ранее [1], бензокс(ти)азол2-илгуанидины 1а,b вступают в трехкомпонентную конденсацию с триэтилортоформиатом и димедоном с образованием соответствующих N-гетарилN-тетрагидрооксохиназолиламинов. <...> В работе [2] данная реакция распространена на ²-дикарбонильные соединения линейного строения: производные ацетоуксусного эфира и ацетоацетамиды, продуктами являются производные пиримидина. <...> В настоящей работе указанная реакция распространена на ароилацетонитрилы 2, являющиеся карбонильными метиленактивными соединениями. <...> Кроме гуанидинов 1а,b в реакцию вводились также 4-метил(фенил)-хиназол-2-илгуанидины 3. <...> Найдено, что кипячение эквимольной смеси гуанидинов 1,3 с ароилацетонитрилами 2 в избытке ортоэфира (в случае хиназолилгуанидинов 3 с добавлением ДМФА для улучшения растворимости) в течение 15-20 мин приводит к соответствующим 2гетариламино-5-циано-4-арилпиримидинам 4,5. <...> Предположительно, на первой стадии ортоэфир взаимодйствует с кетонитрилом с образованием этоксиметиленпроизводного, которое взаимодействует с гетарилгуанидином с замещением этокси-группы. <...> Дальнейшая внутримолекулярная циклизация завершает формирование пиримидинового цикла. <...> В ИК-спектрах соединений 4,5 наблюдается характеристическая полоса поглощения нитрильной группы в области 2200 см-1 ких колец 1600, 1570, 1530 см-1 Х.С. Шихалиев, Д.В. Крыльский, А.Ю. Потапов с. <...> Выходы и характеристики синтезированных соединений приведены в табл. <...> 1, данные ЯМР 1 Н и масс-спектрометрии в табл. <...> 2, соединения 4 образуют устойчивые молекулярные ионы, фрагментация которых протекает по различным направлениям <...>