Потапов, Е. Л. Полухин, А. Л. Сабынин, А. С. Шестаков, Х. С. Шихалиев Воронежский государственный университет Поступила в редакцию 28.10.10 г. Аннотация. <...> Установлено что взаимодействие последних с 1,2- и 1,3-азабинуклеофилами сопровождается нуклеофильной перегруппировкой проходящей через рециклизацию пиримидинового цикла. <...> The synthesis and study the properties of 2-R-6-acetyl-7-[2-dimethylamino-1-vinyl] — [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidines. <...> В работе [4] описана нуклеофильная перегруппировка с участием енамина полученного на основе взаимодействия 6-ацетил-7-метилпиразоло[1,5-а]пиримидина с диметилацеталем диметилформамида. <...> Исследуемые нами 2-R-6ацетил-7-метил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пмримидины 1a,b легко получающиеся конденсацией аминотриазолов с этоксиметиленацетилацетоном [5], также содержат в своей структуре две активные метильные группы, каждая из которых может вступить в реакцию с диметилацеталем диметилформамида 2. <...> Для оценки реакционной способности метильных групп выполнены квантово-химические расчеты в рамках теории функционала плотности с помощью программы GAUSSIAN. <...> Как показывают расчеты, энтальпия образования аниона по 7-метильной группе на 67 Дж ниже, чем энергия образования аниона по ацетильной метильной группе. <...> Это позволяет заключить, что реакция с диметилацеталем диметилформамида будет протекать © Потапов А. Ю., Полухин Е. Л., Сабынин А. Л., Шестаков А. С., Шихалиев Х. С., 2010 по 7-метильной группе с образованием енаминов 3a,b (схема 1), что согласуется с данными, полученными для аналогичных пиразолопиримидинов [4]. <...> Как оказалось, наилучшими условиями для синтеза енаминов 3а,b является кипячение эквимольной смеси реагентов в диметилформамиде. <...> Диметиламиновинилтриазолопиримидины 3а,b представляют собой желтые кристаллические вещества нерастворимые в большинстве органических растворителей за исключением подогретых ДМФА и ДМСО В результате гидразинолиза продуктов аминометиленирования 3a,b в кипящем диметилформамиде неожиданно были получены пиразолилпроизводные <...>