УДК 547.773:547.64 НОВЫЙ ПОДХОД К СИНТЕЗУ ИНДЕНОАННЕЛИРОВАННЫХ АЗАГЕТЕРОЦИКЛОВ П. С. <...> Романов, А. С. Чувашлев, Фам Тхи Хонг Зуен, А. Б. Перепонова, М. Ю. Крысин Воронежский государственный университет Поступила в редакцию 17.03.10 г. Аннотоция. <...> Взаимодействием 2-диметиламинометиленинданонов-1 с C,N-динуклеофильными и N,N-динуклеофильными реагентами получены инденоаннелированные пиразоло[1,5-a]пиримидины и пиридо[2,3-d]пиримидины. <...> Indenannelated pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and pyrido[2,3-d]pyrimidines were obtained by the reaction of dimethylaminomethyleneindandione-1 with C,N-dinucleophile agents. <...> ВВЕДЕНИЕ Ранее описаны возможности построения азагетероциклов на основе взаимодействия непредельных карбонильных соединений с бинуклеофильными реагентами, в частности показана возможность использования диметиламинометиленовых производных кетонов в синтезе гетероциклов [1—3]. <...> В настоящей работе исследована возможность получения 2-диметиламинометиленинданонов-1 и изучены их свойства в реакциях с некоторыми бинуклефилами. <...> С целью синтеза новых биологически важных структур в качестве исходных соединений нами были выбраны системы, заведомо содержащие фармакофорные группы (пиразольный, пиримидиновый, морфолиновый, пиперидиновый фрагменты). <...> ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Исходные, не описанные ранее в литературе 2-диметиламинометиленинданоны 3 получены при взаимодействии инданонов 1 с диметилацеталем диметилформамида 2 в изопропиловом спирте. <...> ФАРМАЦИЯ, 2010, № 1 29 + H C3 O H C3 O N 2 CH3 CH3 R R 3 H C3 Нами изучены реакции гетероциклизации енаминонов 3 с различными бинуклеофилами. <...> Было обнаружено, что взаимодействие соединений 3 с аминопиризолами 4 в уксусной кислоте в течение 3—4 часов приводит к образованию инденоаннелированных пиразолопиримидинов 5 (схема 1). <...> Структура целевых 2-R-8,9-диR-6H-идено [2,1е]пиразоло[1,5-а]пиримидинов 5.1—5.4 однозначно установлена на основании данных ЯМР 1 Н — спектроскопии. <...> Образование инденопиразолопиримидинов 5.1—5.4 подтверждается наличием синглета СН протона пиримидинового цикла в <...>