УДК 547.823+547.856 РЕЦИКЛИЗАЦИЯ АЗЛАКТОНОВ ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ С ЕНАМИНОКАРБОНИЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ Д. В. <...> Соловьев1 1 Воронежский государственный университет, Институт органической химии РАН им. <...> Взаимодействием азлактонов с C,N-динуклеофильными енаминокарбонильными реагентами получены производные тетрагидропиридин-2-она и новые полифункциональные пиридо[2,3-d]пиримидины. <...> Tetrahydropyridin-2-ones and new polyfunctional pyrido[2,3-d]pyrimidines were obtained by the reaction of azlactones with C,N-dinucleofi lic enaminocarbonylic reagents. <...> Арилиденоксазолоны привлекают внимание исследователей главным образом в качестве удобных синтетических интермедиатов для получения ряда гетероциклических соединений [1,2]. <...> Наш интерес к оксазолонам связан в первую очередь с изучением реакций рециклизации оксазолонового кольца при взаимодействии с 1,3-динуклеофилами, т.к. такие реакции на данный момент практически не исследованы. <...> С целью синтеза новых биологически важных гидрированных производных 2-оксопиридинов изучено взаимодействие экзоциклических α,βнепредельных оксазолонов с C,N-динуклеофильными реагентами, содержащими различно локализованный енаминокарбонильный фрагмент (эфирами β-аминокротоновой кислоты, 6-амино-4оксопиримидинами). <...> Исходные азлактоны получены реакциями N-ароилпроизводных глицина с ароматическими альдегидами [3]. <...> ФАРМАЦИЯ, 2010, № 1 C6 H4 Схема 1 OR AcOH OR N H Ia ,b ; R = C2 H5 В ходе проведенного исследования было обнаружено, что при нагревании азлактонов с эфирами β-аминокротоновой кислоты в уксусной кислоте в течение 12—18 часов, приводит к раскрытию оксазолонового цикла и дальнейшей рециклизации в полифункциональные тетрагидропиридин-2-оны (схема 1). <...> Структура целевых N-(5-R-4-арил-6-метил-2оксо-1,2,3,4-тетрагидропиридин-3-ил)бензамидов Ia,b однозначно установлена на основании данных ЯМР 1 Н — спектроскопии. и NH амидного заместителя. <...> Отнесение сигналов протонов N-H, наличие которых также подтверждает рециклизацию азлактонов, сделано на осноO Ar N H O O O Ph RO Ar N H N OH I'a,b O Ph м.д.) является дублетом <...>