НАКВАСИНА СИНТЕЗ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СТРУКТУР ВЗАИМОДЕЙСТВИЕМ 4,6-ДИМЕТИЛПИРИМИДИЛ-2-ЦИАНАМИДА С БИНУКЛЕОФИЛАМИ © 2005 г. А.С. Шестаков, Н.В. Гусакова, А.С. Рыбаков, Х.С. Шихалиев Воронежский государственный университет Разработаны подходы к синтезу некоторых линейно связанных гетероциклических систем на базе реакции 4,6-диметилпиримидил-2-цианамида с азотсодержащими бинуклеофилами. <...> ВВЕДЕНИЕ Ранее описаны реакции гетероциклизации цианамидов с орто-фенилендиамином [1], аминотиофенолом [2], аминофенолом [3], приводящие к бензимидазолу, бензотиазолу и бензооксазолу соответственно. <...> С целью разработки методов синтеза новых линейно связанных гетероциклических систем, содержащих пиримидиновый фрагмент, нами изучены особенности взаимодействия 4,6-диметилпиримидил-2-цианамида 1 с рядом других доступных азотсодержащих бинуклеофилов. <...> ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Установлено, что взаимодействие 4,6-диметилпиримидил-2-цианамида 1 с такими алифатическими N,N-бинуклеофилами, как этилендиамин и трансциклогександиамин протекает даже в отсутствии кислотных катализаторов при простом кипячении субстрата и реагентов в диоксане. <...> При этом реакция сопровождается самопроизвольной циклизацией и приводит, соответственно, к 2-(4,6-диметилпиримидил-2)-аминоимидазолину 2 и 2-(4,6-диметилпиримидил-2)-аминогксагидробензимидазолу 3. <...> В реакции с цистеамином уже требуется кислотный катализ, поэтому цистеамин использовался в виде гидрохлорида. <...> В этом случае также выделен циклический продукт 2-(4,6-диметилпиримидил2)-аминотиазолин 4. <...> Во всех трех случаях реакция циклизации, очевидно, протекает по одной и той же схеме. <...> На первой стадии происходит обычное присоединение бинуклеофилов с участием их аминогруппы по активированной тройной связи 4,6-диметилпиримидил2-цианамида 1 с образованием промежуточных гуанидинов 5. <...> На второй стадии за счет внутримолекулярной реакции дезаминирования (с отщеплением аммиака именно от гуанидинового фрагмента <...>