.МЕДВЕДЕВА, Х. С. ШИХАЛИЕВ, Е. В. ЛЕЩ¨ВА, А. С. СОЛОВЬЕВ 4,4,6-ТРИМЕТИЛ-4H-ПИРРОЛО[3,2,1-IJ]ХИНОЛИН-1,2-ДИОНЫ В РЕАКЦИЯХ ЦИКЛОКОНДЕНСАЦИИ С БИНУКЛЕОФИЛАМИ © 2005 г. С. М. Медведева, Х. С. Шихалиев, Е. В. Лещ¸ва, А. С. Соловьев Воронежский государственный университет Установлено, что циклоконденсация 4,4,6-триметил-4H-пирроло[3,2,1-ij]хинолин-1,2дионов с бинуклеофилами в зависимости от условий реакции и типа бинуклеофила приводит к образованию различных продуктов: пяти- и шестичленных спиропроизводных, а также конденсированного гетероцикла. <...> ВВЕДЕНИЕ Замещенные 4H-пирроло[3,2,1-ij]хинолин-1,2дионы [1,2] имеют в своей структуре реакционно способную β карбонильную (по отношению к атому азота) группу, что позволяет вводить эти соединения в реакции конденсации с рядом нуклеофилов. <...> Ранее [3] было установлено, что конденсация с N- и С-нуклеофилами протекает достаточно гладко как для 4,4,6-триметил-8R-4H-пирроло[3,2,1IJ]хинолин-1,2-дионов, так и для их гидрированных аналогов 5,6-дигидро-4,4,6-триметил-8R-4H-пирроло[3,2,1-IJ]хинолин-1,2-дионов. <...> Цель данной работы заключалась в изучении 4,4,6-триметил-4H-пирроло[3,2,1-ij]хинолин-1,2дионов 1 в реакциях циклоконденсации с различными 1,2- и 1,3-бинуклеофилами. <...> С этой целью изучалось взаимодействие пирролохинолиндионов 1 с такими S-N-, N-N-, O-O- и ON – 1,2бинуклеофилами, как этиленгликоль, N,Nдибензилэтилендиамин, о-аминотиофенол, о-фенилендиамин, а также с некоторыми 1,3-бинуклеофилами (триптамин, 2-аминобензиловый спирт). <...> ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Установлено, что взаимодействие пирролохинолиндионов 1a-d с 1,2-бинуклеофилами, как и ожидалось, в основном протекает достаточно гладко и приводит к образованию пятичленных спироциклов с двумя гетероатомами. <...> Пирролохинолиндионы 1a,b с реакционно способным N,N-дибензил-1,2-этилендиамином взаимодействуют при кратковременном кипячении в метаноле, в присутствии каталитических количеств ледяной уксусной кислоты. <...> Взаимодействие пирролохинолиндионов 1b,d с этиленгликолем требует кипячения <...>