63 68 УДК 547.495.9:547.783:547.854.2 ПОСТРОЕНИЕ ГЕТЕРОЦИКЛОВ НА ОСНОВЕ N-(4,6-ДИМЕТИЛПИРИМИДИН-2-ИЛ)-N-АРИЛГУАНИДИНОВ ПОСТРОЕНИЕ ГЕТЕРОЦИКЛОВ НА ОСНОВЕ N-(4,6-ДИМЕТИЛПИРИМИДИН-2-ИЛ)-N-АРИЛГУАНИДИНОВ © 2004 г. А.С. Шестаков, Д.В. Крыльский, Н.В. Гусакова, Ю.В. Ковыгин Воронежский государственный университет Исследованы реакции образования гетероциклических соединений с использованием дизамещенных арил(гетарил) гуанидинов. <...> Показано, что с этиловым эфиром бромуксусной кислоты и диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты происходит образование пятичленных имидазолонов, в то время как с малеиновым ангидридом образуются шестичленные гетероциклы. <...> Гуанидины являются удобными «строительными блоками» для формирования гетероциклических ядер с двумя атомами азота. <...> Гетероциклизация протекает с использованием N-C-N фрагмента гуанидина. <...> Конденсация такого фрагмента с бис-электрофильным тр¸хуглеродным фрагментом приводит к образованию пиримидиновой гетероциклической системы [1], а с бис-электрофильным двухуглеродным фрагментом к образованию имидазольной системы [2]. <...> Мы использовали доступные дизамещ¸нные гуанидины, которые легко могут быть получены следующими способами: лее нуклеофильного незамещ¸нного атома азота. <...> Ранее было показано, что при взаимодействии бромацетофенонов с дизамещ¸нными гуанидинами алкилируется именно наиболее нуклеофильный атом азота с алкильным заместителем [3]. <...> На второй стадии происходит отщепление этанола и образование имидазолона. <...> Полученные соединения представляют слабоокрашенные вещества, растворимые в диоксане, 2-пропаноле, ДМФА. <...> Анализ данных ЯМР 1 Н показывает, что равновесие практически полностью сдвинуто в сторону кетона. <...> Выходы и характеристики имиВ качестве соединения, содержащего двухуглеродный фрагмент, нами был использован этиловый эфир бромуксусной кислоты. <...> Его нагревание с двукратным избытком дизамещ¸нного гуанидина в диоксане приводит к образованию имидазолона <...>