874 Д.В.КРЫЛЬСКИЙ, Х.С.ШИХАЛИЕВ, Ю.А.КОВЫГИН, А.С.СОЛОВЬЕВ БЕНЗОКСА(ТИА)ЗОЛИЛ-2-ГУАНИДИНЫ В СИНТЕЗЕ АЗОТИСТЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ © 2004 г. Д.В.Крыльский, Х.С.Шихалиев, Ю.А.Ковыгин, А.С.Соловьев Воронежский государственный университет Гетероциклизация бензокса(тиа)золил-2-гуанидинов с β-дикетонами приводит к 2-[бензокса(тиа)золил-2-амино]-пиримидинам, а с β-кетоэфирами к 2-[бензокса(тиа)золил-2-амино]-4-оксопиримидинам, существующим предпочтительно в квази-о-хиноидной структуре. <...> Высокая реакционная способность гуанидина и его производных позволяет вводить их в многочисленные реакции гетероциклизации, приводящие к азагетероциклам различной степени сложности [1]. <...> Значительное число работ посвящено взаимодействию амидинов и гуанидинов с α,β-непредельными карбонильными и β-дикарбонильными соединениями, приводящего к образованию соотвествующих пиримидинов и аминопиримидинов [2-4]. <...> Соединения этих классов проявляют противомикробную и противовирусную активность, в частности, являются анти-ВИЧ-препаратами [5-7]. <...> Целью настоящей работы являлось изучение реакционной способности бензокса(тиа)золил-2-гуанидинов (Iа,б) в реакциях гетероциклизации с β-дикарбонильными соединениями: дикетонами (IIа-е) и кетоэфирами (IVа-з). <...> Конденсация соединений (I) с дикетонами требует достаточно жестких условий: кипячение в течение 3-10 ч, (в зависимости от реакционной способности дикетонов), в ксилоле с азеотропной отгонкой воды. <...> Продукты реакции 2-[бензокса(тиа)золил-2-амино]пиримидины (IIIа-и), как правило, менее растворимы, и выпадают уже из горячей реакционной смеси или при ее охлаждении. <...> Бензоилацетон при длительном кипячении в указанных условиях дает только следы продукта реакции, с увеличением продолжительности нагревания возрастает осмоление реакционной смеси. <...> Уменьшение реакционной способности β-дикетонов в ряду CF3 лизации с гуанидинами (I) может быть связано с увеличением содержания енольной формы, дополнительно стабилизируемой <...>