38 40 УДК 547.853 Д.В.КРЫЛЬСКИЙ, Х.С.ШИХАЛИЕВ, М.М.ЛИБЕРМАН, А.С.СОЛОВЬЕВ АРИЛБИГУАНИДЫ В СИНТЕЗЕ ТРИАЗИНСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ © 2003 г. Д.В.Крыльский, Х.С.Шихалиев, М.М.Либерман, А.С.Соловьев Воронежский государственный университет Взаимодействием арилбигуанидов с эфиром монохлоруксусной кислоты получены 2амино-4-ариламино-6-хлорметил-1,3,5-триазины, являющиеся интермедиатами для синтеза целого ряда триазинсодержащих гетероциклических соединений, получаемых путем замещения атома хлора на N, S, O нуклеофилы. <...> Гетероциклические соединения, содержащие сим-триазиновое кольцо, проявляют широкий спектр биологической активности и находят применение в агрохимии в качестве гербицидов и инсектицидов [1], в фармакологии (противоопухолевые и противотуберкулезные препараты) [2], в резиновой и анилинокрасочной промышленности и т. д. <...> Одним из путей их получения является последовательное замещение атомов хлора в цианурхлориде различными нуклеофильными заместителями [2]. <...> В настоящей работе использовался способ формирования триазинового кольца путем циклизации арилбигуанидов 1 метиловым (этиловым) эфиром монохлоруксусной кислоты 2 [3] (схема 1). <...> Образующиеся при этом 2-амино-4-ариламино6-хлорметил-1,3,5-триазины 3 содержат активный атом хлора, легко подвергающийся нуклеофильному замещению. <...> В результате взаимодействия 3 с алициклическими аминами 4, дитиокарбаматами 5, фенолами 6, гетарилмеркаптанами 7 получен целый ряд гетероциклических производных 9-12. <...> Взаимодействием 3 с меркаптоэтанолом 8 получен триазинсодержащий спирт 13, который гладко ацилируется по гидроксильной группе с образованием сложных эфиров 15 (схема 2). <...> Структура всех полученных соединений подтверждена элементным анализом, методами 1 масс-спектроскопии. <...> Синтезированные вещества представляют интерес как потенциальные биологически активные соединения. <...> ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ тью полученных веществ осуществляли методом ТСХ на пластинах Merck UV-254 <...>