23 – 25 УДК 547.856.1 НОВЫЙ ПОДХОД К СИНТЕЗУ И МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ УСТОЙЧИВОСТИ. <...> НОВЫЙ ПОДХОД К СИНТЕЗУ И МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ УСТОЙЧИВОСТИ 5-(6’,7’-R-4’-МЕТИЛХИНАЗОЛИЛ-2’)АМИНО-5-ГИДРОКСИ-4-R’-ИМИДАЗОЛОВ © 2003 г. Х.С. Шихалиев, А.В. Фалалеев, Д.В. Крыльский, А.С. Потапов Воронежский государственный университет Разработан новый подход к синтезу 5-(6’,7’-R-4’-метилхиназолил-2’)-амино-5-гидрокси-4-R’имидазолов и масс-спектрометрически изучена относительная устойчивость в них хиназолинового и имидазольного циклов. <...> Ранее нами установлено [1], что 6(7)-R-4-метилхиназолил-2-гуанидины 1а-е легко конденсируются с a-аминокислотами при их нагревании в ДМФА. <...> Последние циклизуются с отщеплением воды в соответствующие 5-(6’,7’-R-4’метилхиназолил-2’)-амино-5-гидрокси-4-R’-имидазолы 3а-ж с низкими выходами (20-30%). <...> Последующие исследования показали, что аутентичные соединения могут быть с более высокими выходами (40-60%) получены при взаимодействии 6(7)-R-4-метилхиназолил-2-гуанидинов 1а-е с метиловым эфиром a-бромуксусной кислоты и с использованием хлорангидрида монохлоруксусной кислоты. <...> В первом случае, очевидно, реакция идет через стадию алкилирования амидинового фрагмента, во втором – через стадию ацилирования последнего. <...> 1) 6(7)R-4-метилхиназолил-2-гуанидинов показало 1а-е, что все они под действием электронного удара образуют устойчивые молекулярные ионы. <...> Фрагментация молекулярного иона идёт в основном по двум направлениям. <...> По первому направлению, первоначально, отщепляется молекула аммиака с образованием катион-радикала хиназолил-цианамида с m/е 184, который в свою очередь, распадается путём последовательного и параллельного отщепления метильного радикала и дицианамида, образуя осколочные ионы с m/е 169, 119 и 104. <...> Распад последнего идёт посредством отщепления метильного радикала и молекулы синильной кислоты с образованием осколочных ионов с m/е 144 и 132. <...> Масс-спектрометрическое [2,3] изучение 5-(6’,7’нию распад молекулярного <...>